E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 379 
Die wässerige Lösung, welche mit Aether extrahiert wurde, 
säuerte ich mit Salzsäure an, und zog dann dieselbe wiederholt mit 
Aether aus. Nach dem Abdestillieren des Aethers verblieb eine feste, 
gelbliche Masse, aus welcher ich durch Umkrystallisieren aus heissem 
Wasser zwei verschiedene Körper erhielt; einer von diesen schmolz, 
nach vielfach wiederholtem Umkrystallisieren aus heissem Wasser 
konstant bei 127° C., und der andere hatte nach dem Umkrystallisieren 
aus heissem Aether den Schmp. 227—228° C. Der Löslichkeit und 
dem Schmelzpunkte nach sind diese Körper «-Homopiperonylsäure, 
bezw. Piperonylsäure. 
Diese Fraktion lieferte also bei der Oxydation dieselben Produkte 
wie die vorige. Dass diese Fraktionen auch hauptsächlich aus Safrol 
bestehen, ist daher durch den Geruch, den Siedepunkt, die Elementar- 
analyse und auch durch die Darstellung der oben erwähnten Oxydations- 
produkte ohne Zweifel konstatiert. Bei allen Oxydationsversuchen machte 
sich auch der sehr charakteristische Geruch des Piperonals bemerkbar. 
Ich führte noch einen anderen ÖOxydationsversuch in der von 
Tiemann angegebenen Weise aus, bei welcher eine mit Essigsäure 
angesäuerte Chamäleonlösung gebraucht wurde, erhielt jedoch ebenso 
wenig wie zuvor dasGlykol, wenigstens nicht im krystallisierten Zustande, 
wohl aber in reichlicher Menge die beiden oben besprochenen Säuren. 
Auch bei den nächsten beiden Fraktionen machte sich der 
charakteristische, an Sassafrasöl erinnernde Geruch noch bemerkbar. 
Doch können diese Fraktionen nur zum Teil aus Safrol bestehen, 
vielmehr dürften dieselben als Gemische von Safrol mit Methyleugenol 
anzusehen sein. Dies wurde durch eine Methoxylbestimmung nach 
den Angaben von Zeisel konstatiert. Die erste lieferte 9% Methoxyl, 
die zweite 12,1% Methoxyl. Reines Methyleugenol enthält 34,77% 
Methoxyl. Was die Menge dieser Fraktionen anbetrifft, so bestand 
die Fraktion 236—238° C. aus 38 g, die bei 238—240° überdestillierte 
Fraktion aus ca. 30 g. 
Da die unter einem Druck von 22—23 mm ausgeführte Destillation 
die Siedepunkte ca. 100° erniedrigt hat, so müssen die fünf letzten, 
bei gewöhnlichem Druck erhaltenen Fraktionen den korrespondierenden, 
unter vermindertem Druck erhaltenen Fraktionen im wesentlichen 
gleichen. Infolgedessen habe ich die unter gewöhnlichem Druck bei 
236—255° C. übergehenden Fraktionen, mit Ausnahme der Methoxyl- 
bestimmung, nicht weiter untersucht. 
Die Fraktion 240—245° bestand aus 24 g. Eine Methoxyl- 
bestimmung lieferte 13,94% Methoxyl. Fraktion 245—250° bestand 
aus ca. 8 g. Fraktion 250—255° bestand aus 4 g. Eine Methoxyl- 
bestimmung lieferte 24,67% Methoxyl. 
