E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 381 
1. 0,1520 g Substanz gaben 0,4158 g AgJ 
2. 0,3926 „ a BR I WE 
3. 0,1202, A er 312, 2 
Gefunden: Berechnet für 
il- 2, 3. C;,H3 (0 CHz)g, COOH: 
Methoxyl 36,11 33,34 34,29 34,07. 
Die etwas zu hohe Zahl bei der ersten Bestimmung kann dadurch 
erklärt werden, dass das Jod den Kautschukstopfen angegriffen hatte, 
und die so entstehende flüchtige schwefelhaltige Substanz mit dem 
Silbernitrat unter Bildung von Schwefelsilber reagierte. Als das Jod- 
silber mit Salpetersäure behandelt wurde, machte sich der Geruch des 
Schwefelwasserstoffs sehr bemerkbar. In den übrigen Bestimmungen 
wurde ein guter Korkstopfen gebraucht. 
Wenn die Substanz, deren Methoxylgehalt bestimmt wurde, in 
Wirklichkeit Veratrumsäure war, so war zu erwarten, dass 
Protocatechusäure in dem Kolben zurückbleiben würde; und in 
der That ist dies der Fall, was durch folgende Eigenschaften bewiesen 
ist. Nach dem Umkrystallisieren aus heissem Wasser schmolz die 
Substanz bei 199—200°C. Mit Eisenchloridlösung wurde ihre Lösung 
blaugrün gefärbt, aber auf Zusatz von wenig Natriumkarbonatlösung 
ging die Färbung in Blau und auf weiteren Zusatz derselben Lösung 
in Rot über. Beim längeren Erhitzen auf 100° C. erleidet die be- 
treffende Substanz einen Gewichtsverlust von 10,5%. Der Theorie nach 
enthält die Protocatechusäure 10,46% Krystallwasser. 
Eine Elementaranalyse ergab folgende Ergebnisse: 
0,1403 g Substanz gaben 0,2796 g Kohlensäure und 0,0504 g Wasser. 
Gefunden: Berechnet für C,H; (OH)gsCOOH: 
C 54,35% 54,54% 
BE2209% Re eR 
Daher war die ursprüngliche Substanz unzweifelhaft entweder 
Methyleugenol oder Methylisoeugenol oder vielleicht auch ein 
Gemisch von beiden. 
Versuche zur Identifizierung des Methylisoeugenols. 
Die aus 13 g bestehende, bei 150—155° C. (22—23 mm) siedende 
Fraktion wurde dadurch auf Methylisoeugenol geprüft, dass ich die 
Nitrosylchloridverbindung darzustellen suchte. Dieser Versuch ist 
dadurch zu rechtfertigen, dass nach den Untersuchungen von 
Adlung!) nur diejenigen, die Gruppe —C;H, enthaltenden Körper, 
welche die Propenylgruppe enthalten, mit Amylnitrit und Salzsäure 
reaktionsfähig sind. 
1) Inaugural-Dissertatior, Marburg 1%1. 
