382 E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 
Demgemäss wurden einige Kubikzentimeter dieser Fraktion 
zunächst nach dem Verfahren von Wallach!) behandelt. Das Ver- 
fahren war das Folgende: 7 ccm der betreffenden Fraktion wurden mit 
10 ccm frisch fraktioniertem Amylnitrit und 17 ccm Eisessig vermischt; 
auch wurde eine Mischung gleicher Volume roher Salzsäure und Eis- 
essig bereitet. Zu je 6 ccm der ersteren Mischung, die durch eine 
Kältemischung gut abgekühlt wurde, setzte ich 3 ccm des Salzsäure- 
gemisches tropfenweise unter fortwährendem Umschütteln zu. Weder 
sofort, noch nach längerem Stehenlassen schied sich irgend ein fester 
Körper aus. 
Gleich darauf wurde eine Modifikation des Verfahren Adlung’'s 
in Verwendung gebracht: 2,5 g Substanz löste ich in Aether, und zu 
dieser Lösung fügte ich 2,5 g frisch destilliertes Amylnitrit hinzu. 
Zu diesem durch eine Kältemischung gut abgekühlten Gemisch setzte 
ich alsdann tropfenweise unter fortwährendem Umrühren ein aus 3 ccm 
rauchender Salzsäure und 3 cem absoluten Alkohol bestehendes Gemisch 
hinzu. Zunächst nahm die Lösung eine rote Farbe an, welche nach 
kurzer Zeit in Grün überging. Nach 24stündigem Stehen schied sich 
eine kleine Menge einer gelblich gefärbten Substanz aus, welche nach 
dem Trocknen einen über 240° ©. liegenden Schmelzpunkt zeigte, 
welcher nicht mit Genauigkeit bestimmt werden konnte. 
Da die Versuche, eine Nitrosylchloridverbindung darzustellen, 
keine befriedigenden Resultate ergaben, führte ich darauf einen 
Bromierungsversuch aus. Nach den Angaben von Ciamician und 
Silber?) soll das Methyleugenol mit Brom ein bei 78—79° schmelzendes 
Tribromderivat liefern, während dagegen das Methylisoeugenol unter 
denselben Bedingungen ein bei 101—102°C. schmelzendes Dibromderivat 
liefert. Ich verfuhr wie folgt: 
6 g der betreffenden Fraktion wurden in Chloroform gelöst; zu 
der durch eine Kältemischung gut abgekühlten Lösung liess ich nun- 
mehr eine chloroformische Lösung von Brom unter fortwährendem 
tüchtigem Umschütteln so lange zufliessen, bis das Brom nicht mehr 
entfärbt wurde und die Lösung eine schwach rotbraune Farbe an- 
genommen hatte. Nach 24 Stunden war alle Farbe verschwunden. 
Das Chloroform wurde durch Durchleiten von trockener Luft verjagt. 
Es blieb eine grüne dickflüssige Masse zurück, welche in absolutem 
Alkohol gelöst und alsdann der freiwilligen Verdunstung überlassen 
wurde. Nach einigen Tagen schied sich eine weisse, aus Nadeln 
bestehende Masse aus, welche durch Umkrystallisieren aus absolutem 
I) Annalen 245; 251. 
2) Berichte 23, 1167. 
