E. R. Miller: Oel von Asarum arifolium. 383 
Alkohol in zwei Portionen getrennt wurde. Der erste Teil schmolz 
grösstenteils bei 77—79° C.; jedoch blieb immer eine kleine Menge 
bei dieser Temperatur ungeschmolzen, die jedoch bei 99—101° C. 
schmolz. 
Das Brom wurde nach Carius bestimmt: 
1. 0,1498 g Substanz gaben 0,1998 g AgBr 
2. 0,1208 „ = = BOB 
3... 041253,, R „> 016723 HE 
Gefunden: Berechnet für 
1: 2. 3. Cu Hıs Brz O5: 
Br. 56,29%, „56.520. 77.56,57.% b2,SH%: 
Diese etwas niedrigen Resultate können dadurch erklärt werden, 
dass die betreffende Substanz noch eine sehr kleine Menge des zweiten, 
oben erwähnten Teils enthielt, welcher einen niedrigeren Bromgehalt 
besitzt. Eine Brombestimmung dieses zweiten Teils, welcher den 
Schmp. 101—104° C. zeigte, hat diese Vermutung bestätigt. Die 
ganze Menge war zwar eine sehr kleine, welche zu meiner Verfügung 
stand; sie wurde nach Carius analysiert: 
0,0670 g Substanz gaben 0,071 g AgBr 
Gefunden: Berechnet für C,ıH14Br3 0a: 
Br 45,10% 47,33%. 
Nach diesen Beobachtungen ist es sehr wahrscheinlich, dass das 
ursprüngliche Oel auch Methylisoeugenol enthält, jedoch in nur 
kleinen Mengen. Die Hauptmenge der Fraktion 150—155° (23 mm) 
dürfte dagegen aus Methyleugenol bestehen. 
Optische Aktivität der hochsiedenden Fraktionen. 
Die hochsiedenden Anteile waren sämtlich optisch aktiv, und 
zwar rechtsdrehend. Fraktion 130—145° C. (23 mm) drehte im 
100 mm-Rohr die Polarisationsebene 28° nach rechts; Fraktion 150 
bis 155° C. (23 mm) 1°5‘; Fraktion 155—160° C. (23 mm) 1956’; 
Fraktion 160—165° C. (23 mm) 1°38°. Diese Aktivität liess ver- 
muten, dass in dem Asarumöle ein Sesquiterpen vorhanden sei. 
Um zu sehen, ob eine noch stärkere aktive Fraktion erhalten 
werden könnte, unterwarf ich die drei aus 40 g bestehenden Fraktionen 
150—155° C. (23 mm), 155—160° C. (23 mm), 160—165° C. (23 mm) 
einer nochmaligen fraktionierten Destillation, und erhielt dabei zwei 
Fraktionen. Von diesen destillierte die eine unter einem Druck von 
23 mm bei 150—155° C., die andere bei 155--160° C. über. Die 
