R. Camps: Indigblau aus o-Nitroacetophenon. 427 
werden dürfen. Diesem Verhalten trug schon Gevekoht!) Rechnung, 
der das o-Nitroacetophenon erstmals reduzierte, indem er nur eine 
20%ige Salzsäure zur Anwendung empfahl. Das Endprodukt der 
Reduktion ist das o-Amidoacetophenon, das sich in Form seines salz- 
sauren Zinndoppelsalzes abscheidet. Aus diesem entfernte Gevekoht 
das Zinn durch Schwefelwasserstoff und setzte aus der im Vakuum 
eingedampften salzsauren Lösung das o-Amidoacetophenon durch Alkali 
in Freiheit. 
Weit einfacher gestaltet sich die Isolierung der Ketonbase, wenn 
man das Zinnsalz durch Soda zersetzt und die freigemachte Base mit 
Wasserdampf abtreibt. 
Unter bestimmten Bedingungen tritt bei dieser Reduktion zuerst 
ein fassbares Zwischenprodukt von sehr charakteristischen Eigen- 
schaften auf, das bei weiterer Einwirkung in o-Amidoacetophenon 
übergeht. Ohne Zweifel hat Gevekoht dasselbe wohl auch beob- 
achtet, wenn er davon nichts erwähnt, so scheint es, als ob er in dem 
charakteristischen Geruche, durch den sich dieses Zwischenprodukt 
der Beobachtung aufdrängt, nichts besonderes vermutet hat. 
Lässt man auf 50 g Zinn S0—100 g konzentrierte Salzsäure 
und 30 g o-Nitroacetophenon einwirken, so zwar, dass die Säure und 
das Keton abwechselnd in kleinen Anteilen unter guter Kühlung ein- 
getragen werden und die Reaktionstemperatur nicht über Handwärme 
hinaussteigt, so wird man alsbald beim fortgesetzten kräftigen Um- 
schwenken einen eigentümlichen küpeartigen Geruch wahrnehmen. In 
dem Masse als das o-Nitroacetophenon reduziert wird, scheidet sich 
zugleich auch das Zinndoppelsalz des salzsauren o-Amidoacetophenons 
ab, aus den rotgefärbten Mutterlaugen aber werden auf Zusatz von 
Wasser Oeltröpfehen ausgefällt, die die Träger des eigentümlichen 
Geruches sind. Giebt man weitere 100 g konzentrierte Salzsäure 
nach und nach und unter Wärmezufuhr hinzu, so verschwindet der 
Geruch allmählich vollständig und eine Probe der kochend heissen 
Reduktionsflüssigkeit löst sich nun ohne Oelabscheidung in Wasser 
klar auf und beim Erkalten krystallisiert der grösste Teil des Zinn- 
doppelsalzes in glänzenden Krystallnadeln aus. Bei der Wasserdampf- 
behandlung liefern dieselben nach dem Absättigen mit Soda nur 
o-Amidoacetophenon. 
Bricht man aber den Versuch an jener Stelle ab, wo die zweite 
Portion von 100 g konzentrierter Salzsäure hinzuzufügen wäre, und 
leitet durch die sauere Reduktionsflüssigkeit Wasserdampf, so geht mit 
diesem ein fast farbloses küpeartig riechendes Oel über. Dieses lässt 
1) Gevekoht, Ann. 221, 325. 
