434 R. Camps: Indigblau aus o-Nitroacetophenon. 
hohen Gehalt an m-Nitroacetophenon und m-Nitrobenzoylformoxim 
notwendigerweise zu Reduktionsprodukten führen musste, die mit der 
Indigobildung in keinem Zusammenhange stehen. Hierdurch erklären 
sich die hier und da eintretenden Misserfolge der ersten Versuche, 
mit denen auch H. Wichelhaus zu kämpfen hatte, und die ihn zur 
Ueberzeugung kommen liessen, diese Indigosynthese in Frage 
zu stellen. 
Das o, o-Diacetohydrazobenzol. 
Nachdem sich gezeigt hatte, dass bei allen oben beschriebenen 
Reduktionen, sei es in sauerer, in alkalischer, sei es in neutraler 
Lösung, sich immer nur das gleiche Indigo erzeugende Oel gebildet 
hatte, musste es von Interesse sein, nach einer durchgreifenden 
Reinigung dessen chemische Natur näher kennen zu lernen. 
Das aus der Fraktion I bestehende und bei 125—130° unter 
15—16 mm Druck siedende Oel wurde nach Zugabe von Salzsäure 
nochmals einer Wasserdampfdestillation unterworfen, mit der Vorsicht, 
dass nur das leicht und farblos übergehende Oel aufgefangen wurde. 
Durch diese Massnahme wurde das nebenher aufgetretene o-Amido- 
acetophenon ganz, und das o-Nitroacetophenon möglichst aus- 
geschlossen. 
Das so behandelte Oel wurde wieder im Vakuum destilliert. 
I. Fraktion 123—125° unter 17/18 mm Druck = 45,0 g 
II. n 123-1300: BETEN, er alle 
III. e 130—1440 „ 17/18 —4UR.05 
Die Fraktion I wurde nochmals destilliert und trennte sich in 
a) 121—1220 unter 17” mm Druck 43,0 g und in 
b) 122—1250 „ 17 ,„ „ etwa 10,. 
Die Hauptfraktion von 121—122° unter 17 mm Druck bildet ein 
fast farbloses, stark lichtbrechendes Oel, welches am Licht und bei 
längerer Aufbewahrung eine etwas gelbliche Färbung annimmt, ohne 
merklich die Fähigkeit zur Indigobildung einzubüssen. 
Bei der Analyse, die nur unter Anwendung von Bleichromat, 
Kupferoxyd und Sauerstoff übereinstimmende Resultate lieferte, da 
der entstehende Indigo ungemein schwer verbrennlich ist, wurden 
folgende Werte erhalten: 
I. II. IN. IV. v. 
C 7176 7188 7191 7 AN 
H 554 56 5,65 = zu 
N 1021 1032 - 10235 1040 10,41. 
