R. Camps: Indigblau aus o-Nitroacetophenon. 435 
Berechnet für Diacetohydrazobenzol C;gHı8 Na 0a: 
art... © 71,64 
NH NH 1, 
GH<nNn_ _na> Hs HE 9 
CO—CHz CH3>—CO N 1044. 
Berechnet für Diacetoazobenzol C55,H}4N5 Os: 
GH, <cCo_cH. cH._co>CH H 5327 
C0O—CH, CH3—CO N 1052. 
Das als ein im Kern diacetyliertes Hydrazobenzol anzusprechende 
Oel ist leicht löslich in Aether, Alkohol, Benzol, schwerer in Ligroin, 
unlöslich in Natronlauge, leicht löslich in konzentrierter Salzsäure, 
wodurch die NH-Gruppe wahrscheinlich gemacht ist. Eine solche 
Lösung giebt wie das salzsauere o-Amidoacetophenon die Fichtenspan- 
reaktion und wird durch Zusatz von Wasser im Unterschied von 
diesem in die Komponenten gespalten. Es gelingt auch, diese Salz- 
säureverbindung zu isolieren, wenn man in die ätherische Lösung des 
Oeles trockenes Salzsäuregas einleitet. Unter Erwärmung tritt die 
Bildung eines krystallinischen Niederschlages ein, der beim längeren 
Einleiten eine schmierige Konsistenz annimmt und sich als schweres, 
dickes, undurchsichtiges Oel zu Boden setzt, das alsbald wieder 
krystallinische Beschaffenheit zeigt und fest wird. Jedoch gelingt es 
nicht, diese weisse Krystallmasse analysenrein zu erhalten. Selbst 
beim schnellen Arbeiten zieht sie beim Absaugen begierig Feuchtigkeit 
an und erleidet teilweise Dissociation in die Komponenten. 
Durch Kochen mit Essigsäureanhydrid wird diese Hydrazo- 
verbindung nicht verändert, sie löst sich darin zwar auf, aber die er- 
wartete Diacetylverbindung bildet sich nicht. 
Auf Fehling’sche Lösung wirkt die in Wasser durch kräftiges 
Schütteln fein verteilte Verbindung beim Kochen unter Bildung von 
Kupferoxydul ein, leichter noch wird unter denselben Bedingungen 
ammoniakalische Silberlösung reduziert. Zinn und Salzsäure führt 
die Hydrazoverbindung fast quantitativ in o-Amidoacetophenon über. 
Durch Schmelzen mit Aetznatron im Leuchtgasstrome tritt tief- 
greifende Zersetzung ohne Bildung von Indoxyl ein. Lässt man zum 
Nachweis der beiden Acetylgruppen Phenylhydrazin bei Wasserbad- 
wärme auf die Hydrazoverbindung einwirken, so findet keine Ver- 
änderung statt, erhitzt man auf höhere Temperatur, so beginnen sich 
alsbald Gasblasen (Stickstoff) zu entwickeln und schliesslich tritt 
heftige Reaktion, vermutlich Reduktion ein, ohne dass es mir gelungen 
wäre, ein Hydrazon zu erhalten. 
Werden auch nur einige Tropfen des farblosen Oeles für sich im 
Reagenzglase mit oder ohne Luftzutritt auf kleiner Flamme erhitzt, 
so beginnt es zu sieden; dabei färbt es sich dunkeler, zuerst rubinrot, 
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