E. R. Miller: Ueber das Ephedrin. 487 
Die isolierten Krystalle bestanden somit nur aus unverändertem 
Ephedrinhydrochlorid.. Die gleiche Verbindung konnte in geringer 
Menge, neben salzsauerem Hydroxylamin, auch aus der mit Chloroform- 
äther ausgeschüttelten Flüssigkeit gewonnen werden, nachdem dieselbe 
mit Salzsäure neutralisiert, verdampft und der Rückstand mit absolutem 
Alkohol extrahiert worden war. 
Ebenso erfolglos verlief die 
Einwirkung von Phenyihydrazin auf Ephedrinchlorhydrat. 
Bei diesem Versuche löste ich 0,5 g Ephedrinhydrochlorid und 
0,5 g essigsaueres Natron in möglichst wenig Wasser auf, versetzte 
diese Lösung mit 0,5 g Phenylhydrazin in essigsauerer Lösung und 
erhitzte dieses Gemisch 8—9 Stunden auf dem Wasserbade. Die Ab- 
scheidung eines Phenylhydrazons war nicht zu konstatieren. Beim 
Verdunsten verwandelte sich die Flüssigkeit in eine rotbraune, dick- 
flüssige, zähe Masse, aus welcher ich durch Ausziehen mit absolutem 
Alkohol nur einen in farblosen Blättchen krystallisierenden Körper 
erhalten konnte, welcher den Schmp. 125—126° besass. Letzterer 
bestand ohne Zweifel nur aus Acetylphenylhydrazin, welches bei 128° 
schmilzt. 
Nach diesen Versuchen dürfte wohl das Ephedrin weder eine 
Keton-, noch eine Aldehydgruppe enthalten. 
Einwirkung von Acetyichlorid auf Ephedrinchlorhydrat. 
1,0 g des salzsauren Salzes wurde in einem mit Rückflusskühler 
versehenen Kolben mit 4—5g Acetylchlorid ca. drei Stunden auf dem 
Wasserbade erhitzt. Nach dem Umkrystallisieren der von Acetylchlorid 
befreiten Masse aus absolutem Alkohol zeigte die Substanz den 
Schmp. 216° ©. 
Eine Chlorbestimmung ergab: 
0,1315 g Substanz lieferten 0,0928 g AgCl. 
Gefunden: Berechnet für CWHISNO, HCl: 
eH4751 17,57. 
Die analysierte Verbindung war somit nichts anderes ais un- 
verändertes Ephedrinchlorhydrat; Acetylchlorid hatte mithin unter 
obigen Bedingungen nicht auf Ephedrinhydrochlorid eingewirkt. 
Einwirkung von Essigsäursanhydrid. 
1 g Ephedrinchlorhydrat wurde in einem mit Rückflusskühler 
verbundenen Kolben mit 5—10 g Essigsäureanhydrid und etwas ge- 
