490 E. R. Miller: Ueber das Ephedrin. 
gemässigt. Nach einiger Zeit wurde schliesslich die Lösung auf dem 
Wasserbade gelinde erwärmt. Beim Erkalten erstarrte die Flüssigkeit 
zu einer festen, weissen Masse, welche zerrieben, mit wenig Wasser 
versetzt und mit Aether ausgezogen wurde. Um unverändertes 
Ephedrin zu entfernen, wurde die ätherische Lösung mit salzsäure- 
haltigem Wasser geschüttelt, die ätherische Schicht hierauf getrennt 
und der Aether abdestilliert, wobei eine sirupartige Flüssigkeit restierte, 
welche nach einigem Stehen krystallinisch erstarrte. Diese Masse 
wurde aus absolutem Alkohol umkrystallisier. Da die Krystalle 
etwas klebrig waren, eine Eigenschaft, die sie dem anhaftenden Benzo&- 
säure-Aethyläther verdankten, so wurden sie mit Aceton gewaschen 
und dann zwischen Fliesspapier getrocknet. Darauf wurden sie wieder 
in absolutem Alkohol aufgelöst und die Lösung von neuem dem frei- 
willigen Verdunsten überlassen. Nach einiger Zeit hatten sich schöne, 
weisse, säulenförmige, in Wasser fast unlösliche Krystalle ausgeschieden, 
die nach längerem Stehen im Exsiccator bei 115—116° schmolzen. 
Die ausgeführten Elementaranalysen lieferten folgende Werte: 
1.: 0,2240 g Substanz gaben 0,6315 g CO2 und 0,1215 g H?O. 
2. 0,1464 „ 5 .„. 04144, „ 00T, 5 
3. 0,1678 „ 3 EAN, ES Te 
4. 0,1471 „ 2 u. 04152), 3.2:0,08002..53 
Gefunden: Berechnet für 
fr 2. B: 4. 6:0 H18 (CSH5CO)J2NO: 
C 76,88 77,53 77,22 76,97 77,21 
H 603 6.6 64977604 6,16. 
Aus diesen Daten geht hervor, dass bei der Einwirkung von 
Benzoylchlorid auf Ephedrin eine Dibenzoylverbindung gebildet 
worden ist. Hieraus ergiebt sich weiter, dass das Sauerstoffatom 
im Ephedrin als Hydroxylgruppe vorhanden ist, sowie dass dieses 
Alkaloid keine tertiire Base sein kann. E. Merck hat bereits durch 
die Ueberführung des Ephedrins in eine Nitrosoverbindung den 
sekundären Charakter dieser Base angedeutet. Ich kann die bezüg- 
lichen Angaben Mercks nur bestätigen. Die Beständigkeit dieser 
Nitrosoverbindung ist keine grosse, da dieselbe schon nach kurzer 
Zeit den Geruch nach: Benzaldehyd zeigt. 
Dass das Ephedrin eine sekundäre Base ist, geht weiter aus 
dem Verhalten desselben gegen Jodmethyl hervor. 
Einwirkung von Jodmethyl auf Ephedrin. 
Das Verhalten des Ephedrins gegen Jodmetliyl ist bereits von 
E. Merck studiert und dabei die Bildung eines Dimethylammoniumjodids 
beobachtet worden. Zur Orientierung über den Reaktionsverlauf versetzte 
