T. Amenomiya: Ueberführung des Atropins in Hyoscyamin. 499 
sein konnten. Denn das Drehungsvermögen dieser Körper, welches 
für das d-Atropin zu + 10° in alkoholischer Lösung ermittelt wurde, 
liegt zwischen dem für reines Atropin O° und für Hyoseyamin (— 20,3°), 
nur mit umgekehrtem Vorzeichen. 
Das d-Atropin dürfte also ein Gemisch aus Atropin und d-Hyoscey- 
amin gewesen sein. Damit stimmen auch die sonstigen, für die aktiven 
Atropine angegebenen Eigenschaften überein: 
Atropin d-Atropin 1-Atropin Hyoscyamin 
Schmp. d. freien Base 115—115,5° 110—111° Tr? 108° 
„ d.Goldsalzes 135—137° 146—147° 146° 160 — 162°, 
In allen Fällen liegen die Konstanten zwischen denen des Atropins 
und Hyoscyamins, so dass man also dadurch an sich schon auf den 
Gedanken gebracht werden konnte: d- und l-Atropin sind Gemische 
von annähernd gleichen Gewichtsmengen i-Atropin und d- resp. 
l-Hyoseyamin. Dass Ladenburg und Hundt ihrer Zeit nicht selbst 
bereits den Verdacht geschöpft haben, ihre aktiven Atropine seien 
nur Gemische, ist trotzdem leicht erklärlich, um nicht zu sagen seibst- 
verständlich. Mussten sie doch nach dem damaligen Stande der 
Kenntnisse über das Tropin') der Ansicht sein, dass dasselbe ein 
asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalte. Es war also nur natürlich, 
dass sie die optische Aktivität des Hyoscyamins auf Rechnung 
der beiden asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tropin- und im 
Tropasäurerest stellten. Von einem inaktiven Tropin ausgehend, 
konnten sie daher auch nur zu Basen zu gelangen erwarten, deren 
Drehungsvermögen geringer war, als das des naturellen Hyoscyamins. 
Ihre Befunde standen daher mit der damaligen Theorie in bester Ueber- 
einstimmung. In ihrer Ansicht bestärkt mussten Ladenburg und 
Hundt noch dadurch werden, dass die Schmelzpunkte der neuen 
Basen, wie auch die deren Goldsalze innerhalb enger Grenzen scharf 
waren, während für Gemische im allgemeinen unscharfe Schmelzpunkte 
zu erwarten sind. So sind denn auch meines Wissens gegen die 
Richtigkeit der Angaben Ladenburgs und Hundt’s in der Litteratur 
keine Bedenken geltend gemacht worden. Auch der Umstand, dass 
an Stelle der Ladenburg’schen Tropinformel später fast allgemein 
die Merling’sche Anerkennung gewann, hat daran nichts geändert, 
da das Tropin auch nach Merling wegen eines Gehaltes an drei 
asymmetrischen Kohlenstofatomen im Hyoscyamin optisch aktiv 
sein konnte. Die ersten wirklichen Bedenken wurden, allerdings nicht 
!) NB. Unter Annahme der Ladenburgscehen Tropinformel, welche 
durch Ueberführung in a-Aethyipyridin als bewiesen angesehen werden konnte. 
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