522 O. Simon: Ueber Cetrarsäure. 
Cetrarsäure, die ich selbst aus der Flechte dargestellt hatte und die 
in der Hauptsache die Eigenschaften der von Knop und Schneder- 
mann und von Zopf beschriebenen Substanz besass.. Zudem wird 
auch schon seit längerer Zeit von der Firma E. Merck in Darmstadt 
ein krystallinisches Cetrarin (Cetrarsäure) von ganz ähnlichen Rigen- 
schaften in den Handel gebracht. 
In der vorliegenden Abhandlung sollen zuerst Darstellung, Zu- 
sammensetzung, Eigenschaften und eine grössere Anzahl von Ver- 
bindungen und Derivaten dieser trotz der entgegengesetzten Angabe 
von O. Hesse in der Flechte sicher präformierten Oetrarsäure be- 
schrieben und im Anschluss hieran dann über die Ergebnisse einer 
Versuchsreihe berichtet werden, welche geeignet sind, die abweichenden 
Angaben von O. Hesse wenigstens teilweise zu erklären. 
Bezüglich des Verfahrens, nach welchem Knop und Schneder- 
mann zur ÜCetrarsäure gelangten, sei auf die betreffende Origina:- 
abhandlung verwiesen. 
Ich selbst benutzte auf Vorschlag des Herrn Geheimrat Prteeer 
Boehm als Ausgangsmaterial zur Darstellung der Cetrarsäure vorher 
schon mit Aether erschöpftes isländisches Moos. Ich extrahierte 
grössere Portionen desselben in der Destillierblase zweimal je eine 
Stunde im kochenden Wasserbade mit Alkohol. Die durch Kolieren 
in der Hitze und Auspressen der Pflanzenreste erhaltenen Tinkturen, 
durch Destillation eingeengt, schieden einen beim Erkalten an Menge 
zunehmenden graugrünen Niederschlag ab. Nach thunlichster Be- 
seitigung der braunen Mutterlauge durch Kolieren auf Leintüchern 
und Trocknen an der Luft erschöpfte ich die nunmehr pulverige Masse 
in einem geeigneten Extraktionsapparat mit Aether und beseitigte so 
Fett, Wachs, Harz und Chlorophyll. Aus der grünen ätherischen 
Lösung schied sich schon während der Extraktion eine grünlich grau- 
weisse Kruste ab, die heftiges Stossen veranlasste und, wie ich später 
beweisen werde, grösstenteils aus Fumarsäure bestand. 
Der in dem Extraktionsapparate verbliebene Rückstand wurde 
vom Aether befreit, mit Alkohol ausgekocht, und die braune Lösung 
durch Watte gegossen; beim Erkalten schieden sich hellbraune bittere 
Massen ab, die das Bestreben zeigten, sich an der Luft dunkler zu 
färben. Nach dem Absaugen und Trocknen wurde das hellbraune 
Pulver mehrmals unter Zusatz von Tierkohle mit Alkohol ausgekocht 
und die Lösungen mit Benutzung von Heisswassertrichtern filtriert, 
worauf sich fast weisse, bitter schmeckende, feine Krystalle ausschieden. 
Ich hatte gehofft, auf diese Weise mit Umgehung der Anwendung 
von Alkalien zu reiner Oetrarsäure zu gelangen; der Erfolg war aber, 
wie die mit wiederholt umkrystallisierten Präparaten vorgenommenen 
