O0. Simon: Ueber Cetrarsäure. 537 
Ester der Cetrarsäure. 
Behufs Gewinnung eines Methylesters löste ich 1 g Cetrarsäure 
und die berechnete Menge Kaliumhydroxyd (0,2845 g) in Methyl- 
alkohol; aus dieser Flüssigkeit schied sich, wie schon vorher angegeben, 
ein Teil der Säure als Kaliumsalz aus. Die von demselben abfiltrierte 
gelbe Lösung wurde mit Jodmethyl eine Stunde lang am Rückfluss- 
kühler auf dem Wasserbade erwärmt; darauf dampfte ich die Mischung 
zur Trockne ein und wusch den Rückstand mit Wasser aus, um 
gebildetes Jodsalz zu entfernen. Nachdem der Rückstand wieder 
getrocknet war, krystallisierte ich denselben aus Alkohol um und 
erhielt weisse Nadeln, die bei 150—155° schmolzen. 
Da die Ausbeute gering war, suchte ich auf andere Weise zum 
Ziele zu gelangen. In eine frisch bereitete methylalkoholische Lösung 
von Natriummethylat, wozu 0,3 g Natrium verwendet, trug ich bis zur 
Sättigung Cetrarsäure (etwa 5,5 g) ein, filtrierte schnell und erwärmte 
das gelbe neutrale Filtrat mit überschüssigem Methyljodid vier Stunden 
auf dem Dampfbade am Rückflusskühler. Aus der klaren gelben 
Flüssigkeit schieden sich beim Erkalten weisse, seidenglänzende 
Krystalle (2,4 g) aus, die bei 148—155° schmolzen; aus absolutem 
Alkohol umkrystallisiert sinterten die Nadeln bei 150°, schmolzen 
dann zu einer trüben Flüssigkeit, die bei 155—156° klar wurde und 
beim Erkalten nicht wieder erstarrte.e Nach nochmaligem Um- 
krystallisieren aus absolutem Alkohol schmolz der Ester bei 158 
bis 160°, 
Die von den ausgeschiedenen Krystallen abfiltrierte Flüssigkeit 
wurde zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Wasser aus- 
gewaschen, bis in der Lösung kein Jod mehr nachweisbar war. Den 
dann wieder getrockneten Rückstand krystallisierte ich aus absolutem 
Alkohol um, wobei ich weisse Nadeln und gelbliche kugelförmige 
Aggregate erhielt, die sich durch Abschlämmen mit Aether gut 
von einander trennen liessen. Die weissen Nadeln zeigten nach noch- 
maligem Umkrystallisieren den Schmelzpunkt des Methylesters. Die 
gelben Kugeln wurden als unwichtiges Nebenprodukt vernachlässigt. 
1. 0,2080 g gaben 0,0958 HsO, entsprechend 0,0106 H und 
0,4566 COs, 2 0,1245 C. 
2. 0,173, „ 0,0805 20, R 0,0089 H und 
0,3889 CO;, h 0,1061 C. 
3. 01878 „ , 0,0858 H,O, » 0,0095 H und 
0,4113 CO;, E 0,1122 ©. 
4. 01383 ,„ „ 0,0645 B,0, 2 0,0073 H und 
0,3046 COs, y 0,0831 C. 
