540 OÖ. Simon: Ueber Cetrarsäure. 
Die Analyse spricht dafür, dass zwei Benzoylgruppen in ein 
Molekül des Oetrarsäuremethylesters eingetreten sind. 
Gefunden: Berechnet für (O3; Hag O1: 
C 67,02 67,30 
HWaRNT3 4,48 
Im Cetrarsäuremethyläther sind sonach zwei Hydroxyle anzu- 
nehmen. Cetrarsäure selbst gab weder mit Benzoylchlorid und Acetyl- 
chlorid noch mit Phenylisocyanat krystallisierbare Derivate. 
Benzol-azo-derivat der Cetrarsäure. 
2 g Cetrarsäure wurden in Sodalösung aufgenommen und hierzu 
eine wässerige Lösung von 1 g Diazobenzolsulfat hinzugefügt; es ent- 
stand sofort ein oranger Niederschlag, den ich abfiltrierte und gut 
auswusch. Beim Umkrystallisieren nach dem Trocknen erhielt ich aus 
Eisessig dunkelrote flache Prismen, die bei 217—220° unter Zersetzung 
schmolzen. Bei weiteren Darstellungen änderte ich diese Methode 
noch insofern etwas ab, als ich nach Ausfällen der orangeroten Ver- 
bindung die Mischung mit Essigsäure ganz schwach ansäuerte und 
dann erst den Niederschlag abfiltrierte und auswusch. Derselbe wurde 
aus Eisessig wiederholt umkrystallisiert, wonach die Prismen von 210° 
an sich dunkler färbten und bei 220—222° unter Zersetzung schmolzen. 
Zu Analysen wurde der Körper bei 100° getrocknet. 
Die Benzolazocetrarsäure ist löslich in Aether, Benzol, Aceton, 
Alkohol, Methylalkohol, Amylalkohol, Eisessig und Essigäther; 
Schwefelkohlenstoff und Petroläther lösen wenig, etwas mehr beim 
Erwärmen; Chloroform und Xylol nehmen schon in der Kälte die 
Verbindung leicht auf. Sodalösung löst fast nichts, Natronlauge und 
Kalilauge in der Kälte wenig, mehr beim Erwärmen. 
Die Löslichkeit der Verbindung in geschmolzenem Naphthalin 
konnte zur Molekulargewichtsbestimmung benutzt werden. 
0,1647 g erniedrigten den Erstarrungspunkt des Naphthalins 
(10 g) um 0,26°, entsprechend dem Molekulargewicht 443. 
1. 0,1892 g gaben bei 190 C. und 759,5 mm Barometerstand 10,45 ccm N, 
entsprechend 0,01209 g N. 
2. 0,1554 g gaben bei 21°C. und 755,5 mm Barometerstand 8,7 ccm N, 
entsprechend 0,009913 g N. 
3. 0,1763 g gaben bei 14°C. und 753,5 mm Barometerstand 9,5 ccm N, 
entsprechend 0,01114 s N. 
4. 0,1964 g gaben 0,0914 Hs0, entsprechend 0,0102 H und 
0,4660 CO», 5 0,1271 C. 
5. 0,1764 g „ 0,0865 Ag), E 0,0114 Methoxyl. 
