O0. Simon: Ueber Cetrarsäure. 541 
Nach den übereinstimmenden Resultaten der Analyse kann nur 
eine Azobenzolgruppe von der Üetrarsäure aufgenommen worden sein. 
Ausserdem aber ergiebt sich aus der Analyse des unzweifelhaft einheit- 
lichen Azokörpers, dass er nicht mehr das intakte Molekül der Cetrar- 
säure enthalten kann. Da das in wässeriger Soda kaum mehr lösliche 
Derivat entschieden schwächer sauere Eigenschaften als Cetrarsäure 
selbst besitzt, so liegt die Vermutung nahe, dass bei der Kuppelung 
der Cetrarsäure analog wie bei der Paraoxybenzo&ösäure®), der 
B-Resorcylsäure?) und der ß-Naphtolkarbonsäure?) eine 
Karboxylgruppe durch den Azobenzolrest verdrängt wird. In der 
That führt diese Annahme zu einer Formel für das Azoprodukt, 
welcher die gefundenen Analysenwerte und auch die Molekulargewichts- 
bestimmung Genüge leisten. Selbstverständlich würde dann dieser 
Verlauf der Reaktion, die noch genauer untersucht werden soll, zu- 
gleich für das Vorhandensein von mindestens einer Karboxylgruppe 
im Cetrarsäuremolekül sprechen. 
Berechnet für das Azoprodukt der Cetrarsäure: 
bei intaktem Cetrarsäuremolekül: bei Verdrängung von COOH: 
Cag Hag O9 O3 Ca; H9a O7 Na 
Mol.-Gew. 506. Mol.-Gew. 4862. 
C 61,66 C 64,94 
H 4,34 H 4,85 
N’#5:53 N 6,06 
OCH, 6,12 OCH; 6,70 
Gefunden: 
1% 2. 3% 4. 58 Mol.-Gew. 
Be! u 443. 
H — _ _ 517° — 
N. ,.639°:6,38 5,32 — _ 
OCH — _ _ _ 6,47 
Eine Acetylverbindung dieses Benzolazoproduktes der Cetrar- 
säure erhielt ich dadurch, dass ich 1 g desselben mit 8 g Essigsäure- 
anhydrid 15 Minuten am Rückflusskühler kochte; beim Erkalten 
schieden sich hellere rote Nadeln aus, die nach Absaugen und Um- 
krystallisieren aus Eisessig bei 193—195° schmolzen. 
Diese Verbindung ist leicht löslich in Benzol, Xylol, Essigäther, 
Chloroform, Schwefelkohlenstoff, besonders beim Erwärmen in Alkohol, 
1) Liebig’s Annalen der Chemie 263, 236 und Berichte d. d. chem. 
Ges. 24, 169. 
2) Liebig’s Annalen der Chemie 263, 244. 
3) Berichte d. d. chem. Ges. 20, 1274. 
