O0. Simon: Ueber Cetrarsäure. 543 
umkrystallisieren liess, wie sich auch aus Versuchsanalysen ergab. 
Das primäre Reaktionsprodukt kam daher direkt zur Analyse. (Siehe 
Resultat 1, 2 und 3 weiter unten.) 
Nach dem Ergebnis der Analyse mussten 2 Mo]. Phenylhydrazin 
mit i Mol. Cetrarsäure in Reaktion getreten sein. Es war noch zu 
untersuchen, in welcher Weise die Reaktion verläuft. 
Einen Fingerzeig hierfür gab zunächst das Verhalten des primären 
Reaktionsproduktes nach der Auflösung in Alkohol. Aus diesem 
krystallisieren stets gelbe derbe prismatische Nadeln in warzigen 
Häufchen heraus, die von dem Ausgangsmaterial verschieden waren. 
Der ebenfalls geschmacklose Körper wurde allmählich von 190° 
bis 240° unter Schwärzung zersetzt, ohne dass Schmelzen eintritt. 
Die Löslichkeit war beinahe dieselbe wie die des primären Reaktions- 
produktes; nur in Essigäther war er leichter und in Benzol schwerer 
löslich als dieses. 
Die gelben Krystalle mussten nach dem Ergebnis der Analyse 
(siehe Resultat 1, 2 und 3 weiter unten) aus den farblosen durch Ab- 
spaltung von 1 Mol. Phenylhydrazin entstanden sein. Diese Annahme 
fand eine weitere Bestätigung durch die Thatsache, dass sich die gelben 
Krystalle durch erneute Behandlung mit Phenylhydrazin wieder in die 
weissen verwandeln liessen. (Analysenresultat 4.) Diese gaben beim 
Umkrystallisieren aus absolutem Alkohol ebenfalls wieder den gelben 
Körper. (Analysenresultat 4.) 
Primäres Reaktionsprodukt mit Phenylhydrazin. 
1. 0,2518 g gaben 0,1293 Ha0, entsprechend 0,0144 H und 
0,5908 CO3, 5 0,1611 ©. 
2. 0,2520 „ ,„ bei 21°C. und 757 mm Barometerstand 20,9 ccm N, 
entsprechend 0,0239 g N. 
3. 0,2346 „ „ bei 15°C. und 755,5 mm Barometerstand 18,6 ccm N, 
entsprechend 0,0218 g N. 
4. 0,2260 „ „ bei 220C. und 753 mm Barometerstand 18,5 ccm N, 
entsprechend 0,0209 g N. 
Gefunden: Berechnet für 
A. 2. =: 4, Cap Hıg Og + 2(CgHgNa)— Ha: 
CE 89 — _ _ 64,00 
H 75710" — _ —_ 5,33 
N - 948 9,28 9,26 9,33. 
Pheny!hydrazon der Cetrarsäure. 
Erhalten durch Umkrystallisieren des primären Reaktionsproduktes 
der Oetrarsäure mit Phenylhydrazin. 
