F. Retzlaff: Ueber Herba Gratiolae. 565 
lang auf dem kochenden Wasserbade erhitzt. Beim Erkalten beginnen 
sich Krystalle abzuscheiden, welche man nach dem Stehenlassen über 
Nacht absaugt, mit verdünntem Alkohol auswäscht und über Schwefel- 
säure trocknet. Die Mutterlauge der ersten Krystallisation scheidet 
nach dem Abdestillieren der Hälfte des Alkohols noch geringe Mengen 
der gleichen Krystalle ab. In mehreren auf diese Weise ausgeführten 
Spaltungen wurden so aus 1,0 g Gratiolin 0,47—0,49 g Spaltungs- 
produkt erhalten. Dasselbe ist noch nicht einheitliches Gratioligenin, 
sondern ein Gemenge von diesem mit Gratiogenin, dessen gleichzeitige 
Bildung sich nicht vermeiden lässt und von welchem auch noch in der 
Mutterlauge der zweiten Krystallisation kleine Mengen enthalten sind. 
Behufs Trennung von Gratiogenin wird das über Schwefelsäure 
getrocknete Spaltungsprodukt aus 70 Teilen absoluten Alkohols um- 
krystallisiert; aus diesem scheidet sich schon nach kurzem Stehen 
das schwerer lösliche Gratioligenin in schön ausgebildeten langen 
leicht zerbrechlichen Nadeln aus, die nach dem Absaugen durch noch- 
maliges Umkrystallisieren aus absolutem Alkohol völlig rein erhalten 
werden. 
Gratioiigenin (Schmp. 285° C.) ist geschmäcklos, fast unlöslich 
in Aether und Wasser, ziemlich schwierig löslich in Alkohol. Auf 
Schwefelsäure reagiert es ebenso wie Gratiolin, nur hält die Gelb- 
färbung etwas länger an und ist die Fluorescenz noch intensiver. 
Auch Gratioligenin ist krystallwasserfrei; zur Analyse wurde es 
bei 100° getrocknet. 
I. 0,1053 g gaben 0,2586 COs, entsprechend 0,0705 C und 
0,0849 H30, = 0,0094 H. 
11520/3140) „0975 %0,0/17694 1603; : 0,2098 C und 
0,2530 Hs0, a 0,0281 H. 
III. 0,2493 „ „ 0,6140 CO,, = 0,1674 C und 
0,2043 Ha0, 3 0,0227 H. 
Gefunden: Berechnet für 
Ei I. II. Mittel. Cr HnGo: 
C 66,95 66,82 67,14 66,97 66,86 - 
H: 8,93 8,95 9,10 8,99 9,03. 
Aus den Mutterlaugen des Gratioligenins schieden sich nach 
weiterem Einengen rhombische farblose Täfelchen aus, die nach dem 
Umkrystallisieren aus wenig Alkohol bei 198° schmolzen, und, wie 
unten gezeigt werden wird, mit dem Spaitungsprodukt des Gratioligenins, 
dem Gratiogenin identisch sind. 
Der bei der Spaltung des Gratiolins gebildete Zucker wurde 
durch das bei 205° schmelzende Osazon als Glukose erkannt. 
