A. Tschirch u. K. Heuberger: Chinesischer Rhabarber. 607 
Pulver zurück, das in den bekannteren Lösungsmitteln und auch in 
Aetzalkalien und in konzentrierter Schwefelsäure unlöslich war und 
das offenbar mit den Nigrinen grosse Aehnlichkeit besitzt. Der in 
Aether lösliche Anteil, die regenerierte Chrysophansäure, konnte nur 
mit grosser Mühe von harzigen Nebenprodukten befreit werden, indem 
das Acetylderivat mehrmals in essigsaurer Lösung mit Blutkohle 
gekocht wurde. Wesentlich bessere Ausbeuten konnten auch dann 
nicht erhalten werden, als die alkalische Lösung des Hydroanthrons 
nur ganz kurze Zeit mit Luft geschüttelt oder durch die Lösung 
während !/; Stunde ein langsamer Luftstrom geleitet wurde. 
Oxydation der Chrysophansäure. Aweng!) sagt in einer 
früheren Publikation, dass die Chrysophansäure beim Kochen in 
alkalischer Lösung scheinbar zu Emodin oxydiert werde. Der aus 
der Lösung mit Salzsäure ausgefällte Körper löse sich nämlich in 
kalter Sodalösung, was Chrysophansäure (wenn sofort gefällt) nicht 
thue. Aehnliches behaupten auch andere Forscher z. B. Proctor’). 
Wir haben nun 2 g reinste Chrysophansäure in viel Natronlauge 
gelöst und sieben Monate lang in einem unbedeckten vor Staub 
geschützten Becherglase stehen lassen, indem wir öfters das verdunstete 
Wasser ersetzten. Als wir nach Ablauf dieser Zeit die Chrysophan- 
säure mit Salzsäure wieder ausfällten, war sie in Sodalösung unlöslich 
wie zuvor und hatte keinerlei Veränderung erlitten; jedenfalls war 
eine Oxydation zu Emodin nicht eingetreten. 
2, Rheum-Emodin. 
Zur Darstellung dienten die Sodalösungen, die von der Isolierung 
der Chrysophansäure aus dem Gemenge der Oxymethylanthrachinone 
resultierten. Sie wurden mit Salzsäure angesäuert, der entstandene 
Niederschlag abfiltriert, getrocknet und im Extraktionsapparat mit 
Toluol erschöpft. Diese Toluollösungen wurden ein wenig eingeengt 
und hierauf in viel Petroläther gegossen, wobei etwa vorhandene 
Chrysophansäure, die sich trotz mehrmaliger Behandlung mit Soda- 
lösung nicht entfernen liess, in Lösung blieb, während das Emodin 
niedergeschlagen wurde. Aus heissem Alkohol, Eisessig oder Toluol 
umkrystallisiert, schmilzt das Emodin bei 249—250°. Erst nach zwei- 
maliger Behandlung mit kaltem Alkohol, der das Emodin ziemlich gut 
löst, Rhein hingegen zurücklässt, ist es uns gelungen, reines Emodin 
vom Schmp. 254—255° zu erhalten. 
I) Apoth.-Ztg. 1899, pag. 747. 
2) Pharm. Journ. (3) 25 (1894), pag. 233. 
