A. Einhorn u. H. Hütz: Phenol-Glykokollverbindungen. 631 
Mitteilung aus dem chemischen Laboratorium der 
Königlichen Akademie der Wissenschaften zu München. 
Veber die Glykokollverbindungen einiger Phenole. 
Von Alfred Einhorn und Hugo Hütz. 
(Eingegangen den 21. X. 1902.) 
Morel!) hat vor einiger Zeit den Monochloressigsäurephenylester 
einer eingehenden Untersuchung unterzogen und unter anderem gezeigt, 
dass derselbe schon in ätherischer Lösung bei der Einwirkung von 
Ammoniak in Chloracetamid und Phenol gespalten wird, eine Be- 
obachtung, welche wir auch bestätigen konnten als wir flüssiges 
Ammoniak auf den Ester einwirken liessen. 
Als Morel das Chloracetylphenol mit Anilin direkt erwärmte, 
erhielt er bei niederer Temperatur Phenylglykokollphenylester 
GH; — NH—CH3—COOC,H;, bei höherer Phenylglykokollanilid 
Cs H; —NH— CH; —CO—NH-CHH;. 
Bei analogen Versuchen, welche wir in ätherischer Lösung mit 
primären Basen aliphatischen Charakters anstellten, ist es nicht 
gelungen die Reaktion bei der dem Phenylglykokollphenylester ent- 
sprechenden Zwischenstufe fest zu halten, sondern wir erhielten z. B. 
bei der Einwirkung von Benzylamin und Aethylamin unter Abspaltung 
von Phenol direkt die Endprodukte, die substituierten Aminoessig- 
säureamide R— NH— CH; — CO—NHR. 
Im Gegensatz hierzu lieferten aber unter gleichen Bedingungen 
sekundäre aliphatische Amine die dialkylierten Glykokollphenylester. 
CH>sC1—COOC,H; + NHRR, = RR, N—- CH, — COO C,H; : HCI. 
Letztere Reaktion haben wir an den Chloracetylverbindungen 
einer Reihe von Phenolen studiert und hauptsächlich die Umsetzungs- 
produkte mit Diäthylamin dargestellt, von welchen uns besonders die 
Diäthylglykokoll-, Guajakol- und Kreosolester aus medizinischen 
Gründen interessierten. 
Bekanntlich spielt bei der Therapie der Tuberkulose das 
Kreosot und namentlich sein medizinisch wichtigster Bestandteil das 
Guajakol eine hervorragende Rolle. Das Kreosot und die Kreosot- 
phenole werden aber von den Kranken schlecht vertragen, weil die 
Verbindungen den Magen anätzen und sogar zu Vergiftungen Anlass 
1) Bull. soc. chim. [3], 21, 958 u. 964. 
