A. Einhorn u. H. Hütz: Phenol-Glykokoliverbindungen. 633 
dings Marussia Bakunin!) durch Erwärmen von Phenol und Chlor- 
essigsäure mit Phosphorsäureanhydrid in Chloroformlösung dargestellt. 
Giebt man 2,6 g Monoäthylamin und 4 g Chloracetylphenol unter 
Eiskühlung zusammen, so findet Lösung statt, und wenn man nach 
etwa 12 Stunden Wasser hinzufügt und mit Salzsäure ansäuert, so 
lassen sich mit Aether 2,1 2 Phenol extrahieren. Wird das saure 
Filtrat nun mit kohlensaurem Kali alkalisch gemacht und wiederum 
ausgeäthert, so nimmt das Lösungsmittel dieses Mal 2,6 g eines 
basischen Oels auf, welches mit alkoholischer Salzsäure ein salzsaures 
Salz bildet, das aus absolutem Alkohol in Nadeln krystallisiert und 
bei 179—179,5° schmilzt, es erwies sich als salzsaures Aethyl- 
glykokoll-Aethylamid. 
Ca B5;—0—C0O—CH>Cl + 2NHaCaH, — 
CgH;—0OH + 03H; HN—CO—CH3— NHC3H;z - HCI. 
0,2026 g gaben 0,3213 g COa und 0,1672 g Ha0. 
Gefunden: Berechnet für C;H}40 Ng-HCi: 
C 43,25 43,25 
Hi js9.17 9,01. 
Lässt man unter den gleichen Umständen die 2 Mol. entsprechende 
Menge Benzylamin auf Chloracetylphenol reagieren und isoliert die 
Reaktionsprodukte auf die beschriebene Weise, so erhält man Phenol 
und Benzylglykokollbenzylamid. Letzteres als ölige Base, die 
mit alkoholischer Salzsäure ein salzsaures Salz liefert, das aus Sprit 
in atlasglänzenden Blättehen (F.-P. 243°) krystallisiert und schon von 
Hinsberg°) aus Glyoxalnatriumbisulfit und Benzylamin dargestellt 
worden ist. 
C;H5-0—C0—CH;C1- 2NHg-CHaC,H, = 
Cs H5;—OH + CgH;—CH3— NH—CO—CH5— NH - CHa- CgH; - HC}. 
0,1905 g gaben 0,4585 g COa und 0,1159 g Hs0. 
Gefunden: Berechnet für (4; Hg NsO -HCi: 
C 65,63 66,09 
E#96.76 6,54. 
Diäthylglykokollphenol C,H;,—O—CHs— N (C3H;).. Löst man 
unter guter Eiskühlung 5 g Chloracetylphenol in 4,3 g Diäthylanin, 
so reagieren die Substanzen auf einander und die Masse erstarrt 
allmählich zu einem Krystallbrei. Nach einiger Zeit säuert man mit 
verdünnter Salzsäure an, äthert nicht in Lösung gegangene Produkte 
1) Ges. chim. ital. 30, IL, 340. 
2) Ber. 25, 2547. 
