638 A. Einhorn u. H. Hütz: Phenol-Glykokollverbindungen. 
Einem Kaninchen wurden 4g Gujasanol per os und einem 
anderen die gleiche Menge durch subkutane Injektion verabreicht 
und der Harn der Tiere gesammelt und untersucht. 
Zu dem Zwecke haben wir den Harn zunächst mit Salzsäure 
angesäuert und dann mit Aether extrahiert. Dem Aetherauszug liess 
sich nun durch Schütteln mit verdünnter Natronlauge in beiden Fällen 
Guajakol entziehen, welches wir schliesslich noch in die bei 60-62 ° 
schmelzende Benzoylverbindung übergeführt haben. 
Dunstet man in Spritlösung 1 g Diäthylglykokoll-Guajakol mit 
0,82 g Kamphersäure auf dem Wasserbad ein, so hinterbleibt ein Rück- 
stand. Löst man denselben wiederum in wenig Sprit und versetzt 
mit Aether, so scheidet sich kamphersaures Diäthylglykokoll 
GHu< Soon >| (ErH)N—CH, —0008 ]; 
in Blättchen ab, die bei 201—202° schmelzen. 
Die Verseifung des Diäthylglykokollguajakols findet übrigens so 
ausserordentlich leicht statt, dass schon bei gewöhnlicher Temperatur auf 
Zusatz ‘einer ätherischen Lösung von Kamphersäure zur Gujasanol- 
lösung kamphersaures Diäthylglykokoll auställt und Guajakol ab- 
gespalten wird, welches im Aether gelöst bleibt. 
0,1171 g Substanz gaben 0,244 g COs und 0,1001 g Hs0. 
0,204 „ h = 11,6 ccm N bei 20° und 720 mm Druck. 
Gefunden: Berechnet für CsgHyaOgNa: 
C 56,82 57,14 
H..3,49 9,09 
N 614 6,06. 
OCH3 
j /N0—00-—CHg- N (C4Ho)a. 
Diisobutyl- Guajakol | 
N 
acetylguajakol in 10 Teilen Benzol auf, fügt die 2 Molekülen ent- 
sprechende Menge Diisobutylamin hinzu und kocht etwa 2 Stunden unter 
Rückfluss auf dem Wasserbad, so scheidet sich salzsaures Diisobutyl- 
amin ab, welches man nach dem Erkalten abfiltriert. Destilliert man, 
jetzt das Benzol ab, so bleibt ein Oel zurück, welches noch geringe 
Mengen fester Ausscheidungen enthält. Man löst dasselbe in ver- 
dünnter Salzsäure auf, filtriert vom Ungelösten ab und versetzt das 
Filtrat mit Soda, wobei das Diisobutylglykokollguajakol als farbloses 
basisches Oel ausfällt, welches man in Aether aufnimmt und das beim 
Verdunsten des Lösungsmittels zurückbleibt. 
Löst man Chlor- 
