662 W. Peters u. G. Frerichs: Zitronenkernöl, Limonin. 
Zur Darstellung des Limonins wurden einige Kilogramm des mit 
Petroläther ausgezogenen Mehles der Zitronenkerne mit Alkohol aus- 
gekocht und heiss abfiltriert. Das Filtrat, aus welchem sich nach dem 
Erkalten eine beträchtliche Menge Limonin in fast völlig reinem 
Zustande abgeschieden hatte, wurde durch Destillation eingeengt und 
das nachher ausgeschiedene unreine Limonin mit dem zuerst erhaltenen 
dadurch gereinigt, dass dasselbe in heisser alkoholischer Kalilauge 
gelöst und durch Zusatz heisser Salzsäure wieder ausgeschieden wurde. 
Durch einmalige Wiederholung der Reinigung wurde das Limonin in 
schönen, farblosen, glänzenden Blättchen erhalten, welche bei 275° 
schmolzen. Der Schmelzpunkt stimmt also mit dem von Paterno und 
Oglialoro angegebenen überein, und die Angabe von Schmidt ist 
deshalb als irrtümlich anzusehen. In konzentrierter Schwefelsäure löst 
sich das Limonin, wie auch von Schmidt beobachtet wurde, mit blut- 
roter Farbe. 
Die Analyse ergab folgende Zahlen: 
0,2134 g Substanz gaben 0,5129 g COs = 0,1399 g C = 65,56% C und 
0,1230 g Hs0 = 0,01366 g H = 6,40% H. 
Berechnet für CH 0;: 
6765,77 
H 6,47,. 
Die Molekulargewichtsbestimmung mittelst des Eijkman’schen 
Apparates ergab die Zahl 411,5 statt berechnet 402. Ein Versuch 
zur Bestimmung von Methoxylgruppen nach Zeisel ergab ein negatives 
Resultat, sodass also Methoxylgruppen im Limonin nicht enthalten 
sind. Durch anhaltendes Erhitzen mit Kalilauge, alkoholischer sowohl 
wie wässeriger, wurde das Limonin nicht angegriffen, sondern schied 
sich auf Zusatz von Säuren unverändert wieder aus. 
Der Versuch, durch Erhitzen mit alkoholischer Kalilauge und 
Jodäthyl im zugeschmolzenen Rohr eine Aethylgruppe einzuführen, 
führte zu keinem Resultat, sodass also die Abwesenheit von Phenol- 
gruppen als sicher anzusehen ist. Oxydationsversuche bestätigten nur 
die schon von Schmidt mitgeteilte Beobachtung, dass das Limonin 
sehr widerstandsfähig gegen Oxydationsmittel ist, es gelang nicht, bei 
gelinder Oxydation neue Körper zu erhalten, während bei kräftiger 
Oxydation mittelst Kaliumpermanganat völlige Verbrennung zu Kohlen- 
säure eintrat. Da sich bei allen Versuchen das Limonin als äusserst 
wenig reaktionsfähig erwies, haben wir die weitere Untersuchung 
desselben wieder aufgegeben. 
Ausser aus den Zitronenkernen haben wir das Limonin auch 
aus den Kernen von Apfelsinen und bitteren Orangen dargestellt. 
