676 H. Klut: Aethylenthioharnstoff. 
von Salzsäure in das Hydrochlorat. Auf 1 Molekül Cz3H, (NH3), fügt 
man 2 Moleküle HCl hinzu. Die jetzt neutrale oder ganz schwach 
sauer reagierende klare Lösung dampft man auf dem Wasserbade zur 
staubigen Trockne ein. Es resultiert alsdann eine kKrystallinische, 
grauweisse Masse. Durch Umkrystallisieren aus wenig Wasser wird 
das salzsaure Aethylendiamin chemisch rein erhalten. Will man hieraus 
etwa die Base wieder isolieren, so mischt man äquivalente Mengen 
dieses salzsauren Salzes mit frisch getrocknetem Natriumhydroxyd und 
erhitzt im Glaskolben auf dem Sandbade. Bei ca. 116° destilliert 
dann die freie Base in Form einer öligen, farblosen Flüssigkeit mit 
noch einem Moleküle Wasser über: 
CHa — NHa 
OH; > NHa 
Man verfährt nun behufs Darstellung des Aethylensulfoharnstoffes 
zweckmässig folgendermassen: 
20 g salzsaures Aethylendiamin löst man in 40 g Wasser, ver- 
setzt zur Isolierung der freien Base hieraus mit der berechneten Menge 
Natriumhydroxydes. Nach Lösung des letzteren fügt man zur Fällung 
des gebildeten Chlornatriums 350 g Alkohol hinzu und lässt über 
Nacht stehen. Das Natriumchlorid hat sich in dieser Zeit gut am 
Boden des Glaskolbens abgesetzt. Man behandelt nun das klare Filtrat 
nach der von Hofmann angegebenen Vorschrift weiter. Jedoch möchte 
ich nicht unerwähnt lassen, dass man zur Erlangung einer quantitativen 
Ausbeute an diesem Harnstoff in dem Schwefelkohlenstoff vorher eine 
Spur elementaren Schwefel löst. Der Alkohol lässt sich für spätere 
Darstellungen durch Abdestillieren ganz gut wieder verwenden. Man 
reinigt diesen Thioharnstoff am besten durch Umkrystallisieren aus 
warmem Wasser. Bei höherer Temperatur dieses Lösungsmittels zer- 
setzt sich letzterer schon partiell. So gewonnen, schmilzt derselbe, 
wie Hofmann angiebt, bei 194° glatt. 
Der Aethylenthioharnstoff zeichnet sich durch Leichtlöslichkeit 
in Wasser aus. In Alkohol ist er schwer löslich. Man gewinnt ihn 
hieraus beim WVerdunsten des Alkohols in fächerartig verzweigten 
Nadeln. Aus Amylalkohol krystallisiert er in rhombischen Prismen. 
In Aether, Chloroform, Benzol und Ligroin ist er nicht löslich. 
Der in dem Aethylenthioharnstoffe vorhandene Schwefel ist äusserst 
fest gebunden, und es gelingt nur sehr schwer, denselben durch ein 
Sauerstoffatom zu substituieren. Schon Hofmann!) fand, dass diese 
Verbindung eine sehr bemerkenswerte Stabilität zeigte. Alle Versuche 
sie durch Einwirkung von Metalloxyden oder Ammoniak zu ent- 
)1.c. 
+B20. 
