C. Paal: Kondensationsprodukte des Saligenins. 679 
Mitteilung aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut der 
Universität Erlangen. 
Ueber Kondensationsprodukte des Saligenins mit 
aromatischen Basen. 
Von €. Paal. 
(Eingegangen den 25. XI. 1902.) 
O. Fischer und O. Emmrich!) stellten vor ungefähr 15 Jahren 
eine Reihe von o-Oxybenzylarylaminen durch Reduktion der o0-Oxy- 
benzylidenarylamine dar. Einige Jahre später konnte ich in Ge- 
meinschaft mit Senninger?) zeigen, dass sich die Oxybenzylbasen 
auch direkt durch Erhitzen von Saligenin (o-Oxybenzylalkohol) mit 
aromatischen Aminen nach folgender Gleichung erhalten lassen: 
mt N H50 a NH-R 
Ce Sonn HB=H0-+0 SH/ . 
(R = aromatischer Rest.) 
Diese Methode lieferte die Kondensationsprodukte in guter Aus- 
beute und bot den Vorteil, dass sie auch die Darstellung von Nitro- 
derivaten aus Saligenin und nitrierten Aminen ermöglichte, welche 
nach dem Verfahren von Fischer und Emmrich nicht ausführbar 
war, da bei der Reduktion des Benzylidenderivates auch eine vor- 
handene Nitrogruppe angegriffen werden muss. Durch Einwirkung 
von Saligenin auf Anilin und p-Toluidin wurden o-Oxybenzylanilin 
und o-Oxybenzyl-p-toluidin erhalten (l. c.) Aehnlich wie diese beiden 
Amine reagierten auch o- und p-Phenylendiamin und o-Tooluylendiamin, 
nur mit dem Unterschiede, dass nicht beide Aminreste, wie zu erwarten 
gewesen wäre, in Reaktion traten, sondern nur Mono-o-oxybenzy]l- 
diamine entstanden®). Schliesslich wurden die Versuche auch auf 
die drei Nitraniline ausgedehnt, welche sämtlich mit Saligenin Kon- 
densationsprodukte lieferten‘). Die drei o-Oxybenzylnitraniline zeigten 
bei der Acetylierung bemerkenswerte Unterschiede. Es ergab sich, 
dass o-Oxybenzyl-m- und p-nitranilin je nach den Versuchsbedingungen 
1) Ann. d. Chem. 241, pag. 343. 
2) Ber. chem. Ges. XXVII, 1799. 
8) Ber. chem. Ges. XXVIII, 934. 
4) Ber. chem. Ges. XXXII, 2057. 
