C. Paal: Kondensationsprodukte des Saligenins. 681 
ungünstig zu beeinflussen, eine Erscheinung, die wohl auch in das 
Gebiet der sogenannten „sterischen Hinderung chemischer Reaktionen“ 
gerechnet werden muss. Nur o-Nitranilin (l. c.), o-Phenylendiamin, 
o-Toluylendiamin (l. c.) und d-Cumidin, welch letzteres ebenfalls ein 
orthoständiges Methyl enthält, bilden Ausnahmen. Handelt es sich 
also um Darstellung von o-Oxybenzylbasen mit in ÖOrthostellung 
befindlichen Substituenten in der basischen Komponente, so wird die 
eingangs erwähnte Methode von O. Fischer und OÖ. Emmrich im 
allgemeinen leichter zum Ziel führen, wie die direkte Kondensation 
des Saligenins mit orthosubstituierten, aromatischen Aminen. 
I. Kondensation von Saligenin mit p-substituierten, 
aromatischen Basen. 
o-Oxybenzyl-p-anisidin GE GE) 
Zur Darstellung desselben werden Saligenin und p-Anisidin in 
äquimolekularen Mengen in wenig absolutem Alkohol gelöst und im 
zugeschmolzenen Rohr eine halbe Stunde auf 150—160° erhitzt. Nach 
dem Erkalten scheidet sich ein Teil des Kondensationsproduktes in 
gelblich gefärbten Nadeln ab. Aus der alkoholischen Mutterlauge 
krystallisiert beim Verdunsten noch eine weitere Menge der neuen 
Verbindung aus. Die Oxybase wurde durch Krystallisation aus 
Alkohol, der mit ein paar Tropfen Essigsäure versetzt worden war, 
gereinigt. Der Zusatz von Essigsäure dient dazu, geringe Mengen 
nicht in Reaktion getretenes p-Anisidin in Lösung zu erhalten. Das 
o-Oxybenzyl-p-anisidin krystallisiert in farblosen, flachen Nadeln, die 
bei 128° schmelzen und sich leicht in fast allen organischen Lösungs- 
mitteln lösen. Da die Substanz zugleich Phenol und Base ist, löst 
sie sich in ätzenden Alkalien und wässerigen Mineralsäuren. Die 
Ausbeute ist nahezu quantitativ. Weniger glatt verläuft die 
Kondensation, wenn die Komponenten ohne Zusatz eines Lösungs- 
mittels erhitzt werden. 
0,1167 g Substanz = 0,3142 g COs und 0,0734 g H30. 
0,082 „ F — 48ccm N bei T. = 22° und B. = 738 mm. 
Gefunden: Berechnet für C44H15, NOs: 
C 73,43% 73,36% 
E1.76,98%, 6,55 „ 
N 643, 6,11. 
