GC. Paal: Kondensationsprodukte des Saligenins. 687 
II. Versuche zur Kondensation des Saligenins mit 
o-substituierten, aromatischen Basen. 
Saligenin und o-Toluidin. 
Während o-Oxybenzyl-p-toluidin durch kurzes Erhitzen der 
Komponenten in guter Ausbeute entsteht (loc. eit.), erhält man bei 
Anwendung von o-Toluidin kein befriedigendes Resultat. Das dick- 
flüssige Reaktionsprodukt wurde von unangegriffenem o-Toluidin durch 
Destillation im Wasserdampfstrome, oder durch Behandlung mit Natron- 
lauge zu trennen versucht. Die in Alkali lösliche Substanz fiel auf 
Zusatz von Essigsäure als halbfeste, bräunliche Masse aus, leicht 
löslich in Aether, Chloroform, Alkohol und Benzol. Aus diesen 
Lösungsmitteln schied sie sich als dickflüssiges Oel ab. Durch Aus- 
kochen des letzteren mit Ligroin konnte zwar ein krystallisierter 
Körper erhalten werden, dessen Menge aber nicht einmal zu einer 
Analyse ausreichte. Es wurde ferner versucht, die Oxybase in Form 
ihres Benzoylderivats durch Schütteln der alkalischen Lösung des 
Rohproduktes mit Benzoylchlorid zu isolieren; aber auch dieses Ver- 
fahren führte zu keiner krystallisierbaren Substanz, sondern lieferte 
nur amorphe, klebrige Massen. 
„H CHs\ | PAS VaNE} 
0-Oxybenzyl-as-m-xylidin CoHs OH, 
NONE 
Ein Teil Saligenin wurde mit der dreifachen Menge asymmetrischem 
m-Xylidin kurze Zeit in einem Kölbchen zum Sieden erhitzt, wobei 
sich Wasser abspaltet, ein Zeichen, dass Kondensation eingetreten war. 
Das Reaktionsprodukt, durch Erhitzen im Wasserdampfstrome vom 
überschüssigen Xylidin befreit, stellte eine halbfeste, bräunliche Masse 
dar, leicht löslich in Aether, Alkohol und Chloroform, die nicht zum 
Krystallisieren zu bringen war. Das Rohprodukt wurde zur Reinigung 
in wenig alkoholischer Salzsäure gelöst und mit Aether überschichtet, 
wobei sich das Chlorhydrat allmählich als braunes, amorphes Pulver 
abschied. Es wurde in Wasser gelöst, mit Sodalösung versetzt und 
die als dickes Oel ausfallende Oxybase in Aether aufgenommen. 
Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels hinterblieb die Substanz 
wieder in dicköligem Zustande, erhärtete aber nach längerem Stehen 
vollständig und besass dann den Schmp. 114°. Eine weitere Reinigung 
durch Umkrystallisieren gelang nicht. Der Körper schied sich aus 
den verschiedensten Lösungsmitteln stets amorph ab. Die Ausbeute 
ist gering. 
