H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 691 
Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 
der Universität Marburg. 
160. Ueber einige Ketonbasen'). 
Von Ernst Schmidt. 
G. Ueber die Oxime des Chinolin- und Isochinolin- 
Bromacstophenons 
(Chinolin- und Isochinolinphenacylbromids). 
Von Dr. H. Ihlder. 
(Eingegangen 1. VIII. 1902.) 
In den letzten Jahren ist in dieser Zeitschrift wiederholt über 
alkaloidähnliche Verbindungen berichtet worden, welche durch Addition 
von halogensubstituiertem Aceton und Acetophenon an organische 
Basen entstehen, Körper, die sowohl ein chemisches, wie auch ein 
physiologisches Interesse beanspruchen. Ausser den Basen selbst, 
bildeten die Oxime derselben, sowie deren Umlagerungsprodukte, den 
Gegenstand eingehender Untersuchungen. 
Furnee?) studierte die einschlägigen Verhältnisse bei dem 
Trimethylamin-Acetonchlorid, Knuttel?) bei dem Pyridin-Acetonchlorid, 
van Ark‘) bei dem Pyridin-Acetophenonbromid und Rumpel’) bei 
dem Trimethylamin- Acetophenonbromid. Scheda°) hat alsdann ver- 
sucht die Oxime der Additionsprodukte des Chinolins und Isochinolins 
mit Bromacetophenon darzustellen, begegnete jedoch hierbei grossen 
Schwierigkeiten. Ich habe mich daher dieser Aufgabe auf Ver- 
anlassung von Herrn Geh. Rath E. Schmidt von neuem unterzogen. 
Hierbei ergab sich die bemerkenswerte Thatsache, dass sich das 
Chinolin- und Isochinolinphenacylbromid gegen Hydroxylamin wesentlich 
anders verhalten, als die entsprechenden Trimethylamin- und Pyridin- 
derivate.. Es gelang von jedem der gedachten Körper zwei isomere 
Oxime darzustellen, die sich in ihren chemischen und physikalischen 
Eigenschaften sehr von einander unterschieden. 
Von diesen beiden Oximen erwies sich das anormale (Anhydro- 
Oxim) gegen umlagernde Agentien indifferent. Das normale Oxim 
1) Vgl. dieses Archiv 1898, 334. 
2) Ihidem 1898, 343. 
8) Ibidem 1898, 580. 
4) Ibidem 1900, 321. 
5) Ibidem 1899, 223. 
6) Inauguraldissertation Marburg 1899. 
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