692 H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 
des Chinolinphenacylchlorids wurde dagegen durch Einwirkung von 
Phosphorpentachlorid, unter Abspaltung der Oximgruppe, in Chinolin- 
phenacylchlorid zurückverwandelt, während das Isochinolinderivat unter 
den gleichen Bedingungen eine Umlagerung erfährt, bei der jedoch 
anscheinend das Ketonsauerstoffatom des Umlagerungsproduktes gleich- 
zeitig durch zwei Atome Chlor ersetzt wird. 
i. Chinolin-Acetophenonbromid: GEHN Co GH-H0 
Zu 641415 2 
(Chinolinphenacylbromid.) 
Die Gewinnung dieser Verbindung geschah nach den Angaben 
von van Ark!) und von Scheda?), durch Zusammenbringen äqui- 
valenter Mengen von Chinolin und Bromacetophenon in ätherischer 
Lösung. Nach Verlauf von 24 Stunden hatten sich reichliche Mengen 
einer blassrötlichen Krystallmasse ausgeschieden, die durch Absaugen 
von der Mutterlauge getrennt wurde. Aus letzterer erfolgte bei 
weiterem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur eine erneute Aus- 
scheidung desselben Produktes. Durch gelegentliches Erwärmen der 
ätherischen Lösung am Rückflusskühler wird die Bildung des Chinolin- 
phenacylbromids beschleunigt. 
Durch Umkrystallisieren aus verdünntem Alkohol resultiert das 
Chinolinphenacylbromid in farblosen Nadeln, welche lufttrocken bei 
117—118° C., wasserfrei bei 169° C. schmelzen). 
1,0446 g verioren bei 1000 0,0578g an Gewicht. 
Gefunden: Berechnet für C,H}, NOBr-+-H30 
Hs0 5,53% Has 
1. 0,1762 g lufttrockener Verbindung lieferten 0,0966 g AgBr. 
2. 0,1875 „ getrockneter 5; 3 0,1067, a 
Gefunden: Berechnet für 
].. 2, Cr H4aNOBr +H30: Cr HuNOBr: 
Br 23,33% 2429% 23,12% 24,37%. 
1) Inauguraldissertation Marburg 1896. 
2) Inauguraldissertation Marburg 1899. 
8) Im nachstehenden mögen einige Abkömmlinge des Chinolin- 
phenacylbromids, welche von H. van Ark und von K. Scheda (I. c.) auf 
meine Veranlassung dargestellt sind, Erwähnung finden: 
Chinolinphenacylchlorid: EN <CH, 00-4 H5-EH5O durch 
Umsetzung des obigen Bromids mit Chlorsilber erhalten, krystallisiert aus 
verdünntem Alkohol in farblosen, zu Drusen gruppierten Nadeln, welche 
wasserfrei bei 193—197 0 schmelzen (Scheda). (Forts. s. nebenstehend.) 
