H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 699 
Aether und Chloroform war sie mit roter Farbe löslich. Die weitere 
Untersuchung dieses roten Körpers scheiterte an dem Mangel an 
Krystallisationsfähigkeit. 
In dem analysierten Chlorid vom Schmp. 182° dürfte das salz- 
saure Salz des Chinolin-Phenacyloximchlorids vorliegen: 
Cl N-OH 
2 | 
CHg—C—C;H5,, HC1+3H30. 
Dass dieses Oximchlorid dem auf S. 693 beschriebenen Oxim- 
bromid entspricht, geht daraus hervor, dass es sich in entsprechender 
Weise darstellen lässt. Werden äquivalente Mengen von Chinolin- 
phenacylchlorid, Hydroxylaminhydrochlorid und Natriumbikarbonat 
3 Tage lang in wässeriger Lösung bei gewöhnlicher Temperatur stehen 
gelassen, die klare gelbrote Lösung dann mit Salzsäure angesäuert 
und diese Flüssigkeit dann, wie S. 693 angegeben ist, weiter bearbeitet, 
so resultieren zunächst gelbliche, bei 176° C. schmelzende Prismen, 
die durch Lösen in absolutem Alkohol und Ueberschichten dieser Lösung 
mit Aether weiter gereinigt werden können. Die Analyse der nun 
ebenfalls bei 182° C. schmelzenden Krystalle ergab folgende Werte: 
0,2814 g gaben in wässeriger Lösung mit AgNO, gefällt 0,2240 g AgCl. 
019322, ,„ nach Dumas 14,0 ccm N bei 17° C. und 748 mm. 
Gefunden: Berechnet für Cy7H153Na0 Cl - HC1 +11 H30: 
Cl 19,68% 19617 
INS 800 „iS een 
Dieses Oximchlorid lässt sich in die Anhydroverbindung (S. 694) 
verwandeln, dagegen konnte umgekehrt bisher die Anhydroverbindung 
durch Einwirkung von Salzsäure nicht in obiges salzsaure Oximchlorid 
übergeführt werden. Erhitzt man letztere Verbindung einige Zeit 
auf 110° C., so findet eine Abspaltung von Chlorwasserstoff statt. 
Löst man alsdann den bräunlich gefärbten Rückstand in heissem 
Wasser, so scheiden sich beim Erkalten die charakteristischen, schwer 
löslichen Nadeln des salzsauren Anhydro-Chinolin-Phenacyloxims aus. 
Die gleiche Umwandlung vollzieht sich, wenn die wässerige Lösung 
des salzsauren Chinolin-Phenacyloximchlorids 2 Stunden lang auf 100° 
in geschlossenem Rohr erhitzt wird. 
Ob für das Auftreten dieser beiden Oximformen stereochemische 
Verhältnisse, wie sie bei Oximen bereits wiederholt beobachtet sind, 
mit in Betracht kommen, mag zunächst dahingestellt bleiben. 
Die Verschiedenheit in dem Verhalten dieser beiden Oxime tritt 
auch gegen Gold- und Platinchlorid hervor. Während die Anhydro- 
verbindung hiermit Doppelsalze liefert, spaltet das Oximchlorid die 
