700 H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 
Oximgruppe ab, so dass nur Doppelsalze des Chinolinphenacylchlorids 
resultieren. 
Umlagerungsversuche. 
Im Anschluss an die Versuche, welche früher ausgeführt und in 
diesem Archiv (l. c.) beschrieben sind, wurde auch das Verhalten 
obiger Oxime gegen Agentien studiert, welche Ketoxime im Sinne der 
Beckmann’schen Reaktion umzulagern vermögen. 
Bei dem Hydrochlorid des Anhydro-Chinolinphenacyl- 
oxims konnte weder durch Acetylchlorid, noch durch Essigsäure- 
anhydrid, konz. Schwefelsäure oder Phosphorpentachlorid eine Um- 
lagerung erzielt werden. Bei allen diesen Reaktionen wurde im 
wesentlichen nur das unveränderte Oxim?) zurückgewonnen. 
Das ev. zu erwartende Umlagerungsprodukt, das Chinolin- 
chloracetanilid, ist bereits auf direktem Wege von Scheda (l. c.) 
dargestellt worden. Dasselbe bildet grosse, farblose, in Wasser 
ziemlich leicht lösliche, bei 210—212° schmelzende Blättchen, hat 
also wesentlich andere Eigenschaften als die hier verwendeten Oxime. 
Bei dem Hydrochlorid des Chinolin-Phenacyloxim- 
chlorids wurde nur das Verhalten gegen Phosphorpentachlorid unter- 
sucht, da nach den früheren Beobachtungen die Umlagerung durch 
die übrigen Agentien sehr unwahrscheinlich war. Zu diesem Zwecke 
wurde P Ol]; (2'/g Mol.-Gew.) in der doppelten Menge PO Cl; gelöst, in diese 
Lösung das gepulverte Oximchlorid (1 Mol.-Gew.) eingetragen und 
dies Produkt 3 Tage lang, vor Feuchtigkeit geschützt, stehen gelassen. 
Nach Entfernung des Phosphorchlorids durch Destillation im Vakuum 
verblieb ein fester, fast farbloser Rückstand, der sich leicht in Wasser 
und in Alkohol löste. Die bei dem freiwilligen Verdunsten der 
alkoholischen Lösung erzielten Krystalle, erwiesen sich als Chlor- 
ammonium. Die Mutterlauge davon lieferte ein Goldsalz, welche aus 
verdünntem Alkohol umkrystallisiert, goldgelbe, bei 156—158°C. 
schmelzende Blättchen bildete. 
0,1346 g enthielten 0,0454 g Au. 
Gefunden: Berechnet für Cy7H14NOCI, Aullz: 
Au 33,73% 33,21%. 
Da das erhaltene Goldsalz in seinen Eigenschaften mit dem des 
Chinolinphenacylchlorids übereinstimmt, so ist bei der Einwirkung des 
Phosphorpentachlorids auf das Oximchlorid keine Umlagerung des- 
selben, sondern nur eine Abspaltung der Oximgruppe eingetreten. 
1) H. Ihlder, Inauguraldissertation Marburg 1902, S. 45 u. f. 
