706 H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 
Umilagerungsversuche. 
Die Versuche, das salzsaure Anhydro-Isochinolin-Phen- 
acyloxim im Sinne der Beckmann’schen Reaktion umzulagern, 
haben ebenso wie bei dem entsprechenden Chinolinderivat nur negative 
Resultate ergeben. Es gelang weder durch Einwirkung von Acetyl- 
chlorid, noch von Essigsäureanhydrid, von konz. Schwefelsäure oder 
von Phosphorpentachlorid, eine Umlagerung in dem gewünschten Sinne 
zu erzielen. Bei allen diesen Reaktionen wurde das Ausgangsmaterial 
iin wesentlichen unverändert zurückgewonnen. Das ev. als Um- 
lagerungsprodukt zu erwartende Isochinolinchloracetanilid ist 
zum Vergleich von Scheda (l. c.) dargestellt. Dasselbe krystallisiert 
in farblosen, in Wasser leicht löslichen, bei 202—206° schmelzenden 
Blättchen, die sich in ihren Eigenschaften stark von denen der in 
Anwendung gekommenen Oxime unterscheiden. 
Bei dem Isochinolin-Phenacyloximchlorid wurde nur das 
Verhalten gegen Phosphorpentachlorid in der früher angegebenen 
Weise (s. S. 700) studiert. Das resultierende, schwach bräunlich gefärbte 
Reaktionsprodukt konnte durch Krystallisation direkt nicht in eine 
analysierbare Form übergefühıt werden. Die Lösung desseiben 
reduzierte in der Kälte Fehling’sche Lösung nicht. Auch Chlor- 
ammonium konnte in dem Reaktionsprodukte nicht nachgewiesen 
werden. Goldchlorid schied einen schön gelben Niederschlag aus, der 
sich durch Umkrystallisieren aus Alkohol in rein gelbe Nadeln ver- 
wandeln liess, letztere schmolzen erst über 250°C. 
1. 0,1768 g hinterliessen beim Glühen 0,0516 g Au. 
2. 0,1884 g gaben ebenso 0,0567 g Au. 
3. 0,1536 g wurden mit chlorfreier Soda geschmolzen, die Schmelze in 
Wasser gelöst und die Lösung vom ausgeschiedenen Gold und der Kohle 
abfiltriert. Geglüht lieferten diese 0,0456 g Au. Im Filtrat wurde das 
Halogen nach dem Ansäuern mit HNO, bestimmt: 0,1993 g AgCl. 
4. 0,1507 g wurden in alkoholischer Lösung durch H3S gefällt; das 
Schwefelgold wurde geglüht und gab 0,0450 g Au; im Filtrat wurde das 
Halogen als AgCl bestimmt durch Ausfällen mit AgNOs: 0,1341 g Azgtll. 
5. 0,1717 g gaben 0,1968 g COs und 0,0379 g Ha0. 
Berechnet für 
Gefunden: CrHus NaCl; - Aullg: 
1. Au 29,75%, 
2. , 30.09. 
N RL rn 
4.0.7 2985) 
3.01 3208. 32,42 
4. 22,00 „ 21,62, 2) 
rn er 31.05. 
Poasa; GlodEI 40 228). 
!) Berechnet für 4 C], die in wässeriger Lösung nachweisbar wären. 
