H. Ihlder: Chinolin- und Isochinolin-Oxime. 707 
Aus diesen Daten ergiebt sich, dass in dem analysierten Gold- 
salze die Doppelverbindung eines Körpers vorliegt, der wahrscheinlich 
dadurch entstanden ist, dass das Oxim zunächst im Sinne der 
Beckmann'schen Reaktion eine Umlagerung erlitten hat und alsdann 
das hierdurch gebildete Isochinolinchloracetanilid durch weitere Ein- 
wirkung des Phosphorpentachlorids in eia Dichlorsubstitutionsprodukt 
verwandelt ist: 
cl - ar Cl 
CGHRN<cH,—CO—NH: CH; GH,N<cH, Och NH: GH; 
Isochinolinchloracetanilid. Dichlor-Isochinolinchloracetanilid. 
Ob der hier isolierte Körper zu dem Isochinolinchloracetanilid 
wirklich in gedachter Beziehung steht, mag zunächst dahin gestellt 
bleiben. Es soll gelegentlich die Einwirkung von PC]; auf Isochinolin- 
chloracetanilid studiert werden. 
Jedenfalls haben die vorstehenden Versuche zunächst gelehrt, 
dass das Chinolin- und Isochinolin-Phenacylchlorid sich sowohl bezüglich 
der Art und Bildung (s. unten) der Oxime, als auch bezüglich des 
Verhaltens derselben gegen Agentien, wesentlich von dem entsprechenden 
Abkömmling des Pyridins unterscheiden. 
Versuche, vom Acetophenonoxim ausgehend, zu dem Chinolin-, 
bezw. Isochinolin-Bromacetophenonoxim zu gelangen, haben bisher ein 
positives Resultat nicht ergeben. Ebensowenig gelang es Pyridin- 
phenacylchlorid durch Kochen mit wässeriger Hydroxylaminhydro- 
chloridlösung in ein Oxim zu verwandeln. Aus der betreffenden 
Lösung wurde das Pyridinphenacylchlorid unverändert zurückgewonnen. 
Das Pyridinphenacylchlorid verhält sich somit gegen Hydroxylamin- 
hydrochlorid wesentlich anders als die entsprechenden Derivate des 
Chinolins und Isochinolins. 
Dagegen konnte durch Kochen äquivalenter Mengen von Pyridin- 
Acetonylchlorid: GEN und Hydroxylamin- 
hydrochlorid in wässeriger Lösung das bereits von Knuttei durch 
Einwirkung von freiem Hydroxylamin dargestellte Pyridin-Acetonyl- 
oximchlorid: 
Ci N- OH 
C;H,N | 
CH — C — CH. 
ohne Schwierigkeit gewonnen werden. 
