294 SUR LA NITRATION DES DERIVÉS 
orienté en « ortho » relativement au groupe « amino ». : 
Nous nous sommes demandé d’où pouvait provenir 
cette différence dans l’orientation des groupes « nitro » 
et nous avons repris l’étude de la nitration du diben- 
zoyl-p-aminophénol en faisant varier les conditions. 
Dans un premier essai le dibenzoyl-p-aminophénol 
ayant été dissous dans l’acide sulfurique concentré entre 
10° et 15°, on a introduit dans cette solution un mé- 
lange d’acide nitrique de D = 1.4 et d’acide sulfurique 
concentré, dans les proportions indiquées ci-dessus pour 
la nitration du monobenzoyl-p-aminophénol. La tempé- 
rature à été maintenue pendant l'introduction entre 7 
et 14°, puis le produit a été chauffé à 60°. Dans ces 
conditions quoiqu'il y ait eu un commencement de 
décomposition on a obtenu comme produit principal le 
monobenzoyl-p-aminodinitrophénol, F 263, déjà 
connu, dans lequel les groupes nitro sont en ? et 6 soit 
OH 
NO* NO° 
N<Crpo 
Si l’on ne chauffe pas le produit de la réaction après 
l’introduction du mélange sulfurique et nitrique, on 
obtient le même résultat. 
Il y a donc eu saponification du groupe benzoylique 
à l’hydroxyle et nous avons du reste retrouvé l’acide 
benzoïque dans le produit de la réaction. Ceci nous a 
amenés à constater que le dibenzoyl-p-aminophénol est 
déjà saponifié à l’hydroxyle à froid et très rapidement 
par l’acide sulfurique concentré, en sorte que la nitra- 
tion du dibenzoylaminophénol, dans les conditions 
