620 SUR L’ÉTHER MÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 
très facilement par la méthode ordinaire, mais les colo- 
rants azoïques obtenus avec divers copulants sont peu 
solides au lavage et au savonnage ; ils virent facile- 
ment de nuance et ne présentent pas d'intérêt. 
Eu décomposant le dérivé diazoïque par la méthode 
indiquée dans la demande de brevet, S 19075 du 29. 1. 
190%, de la Société chimique des Usines du Rhône, 
nous avons obtenu le dérivé hydroxylé correspondant. 
Nous avons dissous 8 gr. du chlorhydrate de l’éther 
méthylique de l'acide amino-p-diméthylaminobenzoïque 
dans 300 ec. d’eau additionnée de 10 cc. d’acide chlo- 
rhydrique. Cette solution, après avoir été diazotée, a 
été introduite dans une solution aqueuse, concentrée 
et bouillante, de 7 gr. de sulfate de cuivre. La réaction 
étant terminée, on a extrait la liqueur après refroidis- 
sement avec de l’éther; mais on peut aussi neutraliser 
par la lessive de soude jusqu’à réaction légèrement 
alcaline, filtrer à chaud, puis précipiter le dérivé 
hydroxylé dans la liqueur en l’acidulant légèrement par 
l'acide acétique. 
L’éther méthylique de l'acide oxydiméthyl-p-amino- 
benzoïque ainsi obtenu correspond à l’une des for- 
mules : 
COOCH® COOCH: 
OH 
ou 
OH 
N(CH: N(CH*}: 
Il est, après purification par cristallisation dans 
l’acide acétique, le benzène et l’alcool, en paillettes ou 
en cristaux prismatiques allongés, F. 176.5. Il est 
soluble dans les alcalis ou dans les acides minéraux, 
