246 SYNTHÈSE DE LÀ LAUDANOSINE. 



Lorsqu'on réduit le chlorométhylate de papavérine 

 au moyen de l'élain et de l'acide chlorhydrique, on 

 obtient, par addition de 4 atomes d'hydrogène, le 

 chlorhydrate de N-méthyl-tétrahydropapavérine : 



+ 4H = 



OCH 3 \yOCH 



ÔCH3 OCII3 



Chlorométhylate de Chlorhydrate de 



papavérine N-méthyl-tétrahydropapavérine 



La base retirée de ce chlorhydrate est, d'autre part, 

 le racémique de la iaudanosine naturelle. On peut, par 

 cristallisation de son quinate, la dédoubler en deux 

 modifications optiquement actives, dont l'une, la modi- 

 fication dextrogyre, est en tout point identique à la 

 Iaudanosine de l'opium. 



Ces premiers résultats avaient ainsi conduit leurs 

 auteurs à une synthèse partielle de la Iaudanosine à 

 partir de la papavérine. Nous avons entrepris de les 

 compléter en cherchant à réaliser la synthèse totale de 

 la méthyltétrahydropapavérine (Iaudanosine racémi- 

 que), synthèse qui devait entraîner, on le comprend 

 d'après ce qui précède, celle de l'alcaloïde naturel. 



La marche à suivre pour atteindre ce but nous sem- 

 blait indiquée par les résultats d'une étude à laquelle 



