SYNTHÈSE DE LA LAUDANOSINE. 249 



Le chlorométhylate de cette dihydropapavérine de- 

 vait se comporter, dans la réduction au moyen de l'étain 

 et de l'acide chlorhydrique, comme le chlorométhylate 

 de la papavérine elle-même, et se convertir, par addi- 

 tion de deux atomes d'hydrogène, en chlorhydrate de 

 laudanosine racémique : 



+ 2H = 



CH,0 



OCH s V^OCH, 



OCH 3 OCH3 



L'expérience a, comme on va le voir, confirmé. ces 

 prévisions. 



Des deux composés, l'acide homovératrique et l'ho- 

 movératrylamine, qui devaient servir de points de départ 

 à cette synthèse, le premier seul était connu. Il avait 

 été obtenu par Tiemann et Matsmolo ' en oxydant l'eu- 

 génol. Nous l'avons préparé de la même manière et 

 transformé en son chlorure au moyen du pentachlorure 

 de phosphore. 



La préparation de l'homovératrylamine nous a coûté, 

 en revanche, beaucoup de temps et de peine. Nous 

 avons d'abord cherché à obtenir cette base par les 

 moyens suivants : 



Condensation de la méthylvanilline avec le nitromé- 



thane et réduction du produit : 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CHO -> (CH 3 0) J (: 6 H 3 .CH=CH.N0 2 

 -^(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 .CH 2 .NH 2 . 



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