250 SYNTHÈSE DE LA LAUDANOS1NE. 



Condensation du chlorure de vératryle avec, le cya- 

 nure de potassium et réduction du produit : 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 CH J (U ►- (CH,0) f C i H,.CH 1 .CN 

 >-(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 CH 2 .NH 2 



Chloruration de l'éthylvératrol et traitement du pro- 

 duit par l'ammoniaque : 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 CH 3 ^- (CH 3 0\C 6 H 3 .CH Î .CH 2 C1 

 >- (CH,0) 1 C 6 H,.CH,.CH 1 NH i 



Aucun de ces procédés ne s'est trouvé applicable 

 dans le cas particulier ; nous avons pu enfin atteindre 

 notre but en suivant une quatrième voie, reposant sur 

 les quatre réactions successives que voici : 



1° Condensation de la méthylvanilline avec l'acétate 

 de soude et l'anhydride acétique, ce qui fournit l'acide 

 diméthylcaféique : 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CHO -> (CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH = CH.COOH 



. 2° Réduction de ce dernier en acide diméthyihydro- 

 caféique (CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 .CH 2 .COOH. 



3° Transformation de l'acide diméthylhydrocaféique 

 ensonamide, (CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 CH 2 .CO.NH 2 , par l'ac- 

 tion successive du pentachlorure de phosphore et de 

 l'ammoniaque. 



4° Traitement de cette amide par Phypobromite de 

 soude, selon la méthode de Hofmann : 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 CH 2 .CO.NH 2 ^(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 .CH 2 .NH 2 



Ayant ainsi obtenu Fhomovératrylamine , nous 

 l'avons combinée au chlorure homovératrique, ce qui 

 nous a donné Phomovératroyl-homovératrylamine 



(CH 3 0) 2 C 6 H 3 .CH 2 .CH 2 .NH.CO.CH 2 .C 6 H 3 (OCH 3 ) 2 



