332 BULLETIN SCIENTIFIQUE. 



CH. MARSCHALK. — DÉTERMINATION DE LA CONSTITUTION DES 



cétones coumaraniques. — (Ber. d. Deutsch. chem. Ges., 

 1910, t. 43, p. 1695 ; Institut médico-chimique de l'Uni- 

 versité de Berne.) 



L'auteur a réussi à scinder la benzyl-coumarane en la 

 faisant bouillir avec HJ de D = 1,7 pendant 6 heures ; il 

 se forme une huile brune, en partie insoluble dans la 

 lessive de soude, qui a été de nouveau bouillie pendant 

 S heures en solution alcoolique-chlorhydrique avecZn en 

 poudre ; on obtient ainsi du benzyl-o-éthylphénol (I) 

 bouillant à 322° sous une P = 718 mm. et dont l'éther 

 méthylique bout à 308°-312° sous P = 720 mm. 



La constitution de ce composé a été établie en en faisant 

 la synthèse au moyen de l'éthylanisol. Ce dernier a été 

 obtenu lui-même en réduisant, avec Na et de l'alcool, l'o- 

 oxystyrol formé. Il a été transformé ensuite en p-benzoyl- 

 o-éthylanisol (II) qui fournit par réduction le composé 

 cherché. Il en résulte que dans la formation des cétones 

 coumaraniques par condensation des dorures acides aro- 

 matiques avec la coumarane, le résidu acide entre en 

 position para relativement à l'oxygène qui réunit les deux 

 noyaux et que la p-benzyl-coumarane, que von Kostanecki 

 propose d'appeler «depsane» correspond bien à la for- 

 mule (III) qui avait été supposée exacte précédemment. 



OOH /\0CH s 



C 2 H 5 C 6 H 5 Col Jc 2 H 5 



II 



