SOCIÉTÉ SUISSE DE CHIMIE. 403 



En employant 19.5 d'acétate de bornéol et 50 gr. d'al- 

 cool méthylique acidulé et chauffant huit heures, on a ob- 

 tenu 1 5 gr. de bornéol au lieu de 15.5 qu'exige la théorie. 



La séparation de l'alcool campholique du benzoate de 

 méthyle est plus pénible, mais on a nettement pu isoler 

 le bornéol de l'éther-sel qui l'imprégnait. Parmi les éthers- 

 sels phénoliques mis à l'étude nous avons choisi : 



Les formiate, acétate et benzoate de phényle, 



Lessalicylatesdephényle(salol) et de p-naphtyle(bétol). 



L'acide acéto-salicylique ou aspirine. 



Les trois premiers éthers. chauffés avec de l'alcool mé- 

 thylique acidulé, se sont scindés quantitativement en phé- 

 nol et formiate. acétate et benzoate de méthyle. Après 

 avoir traité par l'eau et séparé la partie insoluble, on ad- 

 ditionne celle-ci de soude caustique qui dissout le phénol 

 et laisse intact l'éther-sel, qu'on décante. Les quantités de 

 phénol trouvées répondent pour ainsi dire à la théorie. 



En ce qui concerne le salol et le bétol, ils fournissent 

 également dans les mêmes conditions du salicylate de 

 méthyle, ainsi que du phénol et du [3-naphtol, qu'on sépare 

 par distillation fractionnée dans le vide. Nous devons ajou- 

 ter qu'avec ces éthers-sels l'alcoolyse est beaucoup plus 

 longue à se produire qu'avec les éthers-sels phénoliques. 

 Elle exige au moins quinze heures de chauffe à l'ébullition 

 pour être totale. 



Quant à l'aspirine ou acide acéto-salicylique, elle four- 

 nit nettement de l'acétate de méthyle et de l'acide salicy- 

 lique, ainsi que du salicylate de méthyle. La réaction peut 

 se traduire : 



(\ ) C 6 H*<qpq|? H3 + CH 3 OH = C e H«<£° 0H + CH s C0 2 CH 3 



(2) C 6 H 4 <q^ OH + CH 3 OH = C 6 H 4 <q^° CH3 + H 2 



Si la totalité de l'acide n'a pas été transformée en sali- 

 cylate de méthyle, cela tient à ce que la vitesse de l'alcoo- 

 lyse de l'acide acétylé est supérieure à celle de l'éthérifi- 

 cation de l'acide salicylique par l'alcool méthylique. Il est 

 probable que si l'on continuait à chauffer le mélange avec 



