SOCIÉTÉ SUISSE DE CHIMIE. 415 



1. Transformation de l'acétophénone en son dérivé co- 

 isonitrosé au moyen du nitrite d'amyle et de l'éthylate de 

 sodium : 



C 6 H 5 .CO.CH 3 -y C 8 H 5 .CO.CH = N-OH 



2. Réduction de ce dérivé par le chlorure d'étain en 

 solution chlorhydrique. ce qui donne le chlorhydrate du 

 dérivé w-aminé : 



C 6 H 5 .CO.CH = N.OH -> C 6 H 5 .C0.CH 2 .XH 3 C1 



3. Acylation par une des méthodes connues : 

 C 6 H 5 .CO.CH 2 .NH 3 Cl -> C 6 H 5 .CO.CH 2 .XH.CO.R 



4. Réduction du produit par l'amalgame de sodium à 

 3°/<> en solution alcoolique et à la température de 60-70°, 

 le milieu étant maintenu constamment neutre par addi- 

 tions d'acide acétique. Dans ces conditions, des deux 

 groupes CO que renferme la molécule, celui qui a le ca- 

 ractère cétonique est seul attaqué et converti en un groupe 

 alcoolique secondaire: 



C 6 H 5 .CO.CH 2 .NH.CO.R -> C 6 H 5 .CHOH.CH 2 .NH.0O.R. 



5. Traitement de ce carbinol, en solution toluénique ou 

 xylénique bouillante, par 5 fois son poids d'anhydride 

 phosphorique. Il y a alors départ de 2 molécules d'eau, 

 cyclisation et formation d'une isoquinoline substituée dans 

 la position 1 : 



+ 2H,0 



Toutes ces réactions s'effectuent avec netteté et don- 

 nent des rendements satisfaisants. Les auteurs ont pré- 

 paré ainsi les méthyl-, phényl- et benzyl-isoquinolines. 

 En partant du dérivé formylé de l'amino-acétophénone, 

 ils ont obtenu avec facilité l'isoquinoline elle-même. Enfin 

 les acétophénones substituées dans le noyeau benzénique 



