SYNTHESE DE LA PAPAVERINE. 477 



1885 par Hoogewerff et van Dorp dans le goudron de 

 houille. 



La structure moléculaire relativement simple de cet 

 alcaloïde devait encourager les tentatives de synthèse, 

 et, en effet, depuis 1900, plusieurs essais ont été faits 

 dans ce sens. Le but semblait pouvoir être atteint par 

 deux méthodes différentes : 



1° En prenant comme point de départ l'isoquino- 

 léine et en y introduisant par substitution les groupe- 

 ments (benzyle et méthoxyle) voulus. 



2° En partant de composés aromatiques renfermant 

 déjà ces groupements et, en plus, une chaîne latérale 

 azotée que l'on transformerait par cyclisation dans 

 le noyau pyridique de l'isoquinoléine. 



Les deux méthodes ont été suivies. En utilisant la 

 première, liùgheimer et ses élèves, 1 ainsi que Decker 

 et Pschorr,* parvinrent à obtenir des benzylisoquino- 

 léines diméthoxylées, c'est-à-dire des bases ne différant 

 de la papavérine que par deux méthoxyles en moins, 



et 



;0CH 3 

 OCH 3 

 Mais l'introduction des deux derniers méthoxyles ne 

 put être effectuée. 



La seconde méthode revenait à une extension des 



1 Berichte 33. 1719; 42. 2374. — Annalen 326. 264. 



2 Berichte 37. 3396. 



