478 SYNTHÈSE DE LA PAPAVERINE. 



procédés connus de synthèse de l'isoquinoléine elle- 

 même. Or, ces procédés sont restés jusqu'à ce jour 

 peu nombreux et assez imparfaits. Deux d'entre eux 

 semblaient seuls pouvoir s'appliquer à une synthèse 

 de la papavérine; ce sont ceux de Pomeranz et de 

 Bischler et Napieralski. 



Pomeranz 1 avait obtenu, en 1893, l'isoquinoléine 

 en condensant l'aldéhyde benzoïque avec l'amino-acé- 

 tal, et en traitant le produit par l'acide sulfurique 

 concentré. La réaction se fait selon les deux équa- 

 tions suivantes : 



C 6 H 5 -CHO + H 2 N-CH 2 (OC 2 H 6 ) 2 = C 6 H s -CH=N-CH 2 (OC 2 H 6 ), + H a O 



2CILO 



Il semblait qu'en remplaçant l'aldéhyde benzoïque 

 par la tétraméthoxy-désoxybenzoïne, on devait arriver 

 de la même manière à la papavérine : 



CH(OC 2 H 6 ) 2 

 CH 3 Cv/ \ CH 3 Cv/\ \CH 2 CH 3 Oj 



CH,ol 1 CH a oL X JN CH 3 0' 



OCH, 

 OCH, 



; OCH 3 

 OCH 3 



Tétraméthoxydésoxybenzoïne Papavérine 



1 Monatshefte 14. 116; 15. 299. 



