SYNTHÈSE DE LA PAPAVÉRINE. 479 



L'essai fut fait, d'abord par M. B. Athanasesco et 

 l'un de nous 1 , puis répété, trois ans plus tard, par M. 

 Fritsch 1 ; il n'aboutit ni dans l'un ni dans l'autre cas. 



Le procédé de Bischler et JSapierahki 3 consiste à 

 traiter à haute température par un agent déshydratant 

 (anhydride phosphorique ou chlorure de zinc) les déri- 

 vés acylés de l'w-phényl-éthylamine. Il y a alors cycli- 

 sation par départ d'une molécule d'eau et formation de 

 dihydro-isoquinoléines substituées dans la position 1 : 



H,0 



CH S 



CH 2 



\H " 



CO 



I 



CH 3 



Acétyl-phényl- 1-Méthyl-dihydro- 



éthylamine isoquinoléine 



Pictet et Kay 4 ayant plus tard perfectionné ce pro- 

 cédé et montré que, par oxydation ménagée des bases 

 dihydro-isoquinoléiques ainsi préparées, on pouvait, 

 quoique avec une certaine difficulté, obtenir les bases 

 isoquinoléiques normales, la méthode de Bischler et 

 Napieralski semblait pouvoir être appliquée à la syn- 

 thèse de la papavérine. Il devait suffire pour cela de 

 remplacer la phényléthylamine par son dérivé dimé- 

 thoxylé (homovératrylamine), de combiner ce dernier 

 à l'acide homovératrique et de déshydrater le produit. 



1 Pictet et Athanasesco, Archives (4) 8. 305. — Bull. Soc. de 

 Sciinte din Bucuresci 10. 198. — Athanasesco, thèse Genève 1900. 

 - Annalen 329. 37 (1903). 

 3 Berichte 26. 1905. 

 '> Berichte 42. 1973 (1909) 



