482 SYNTHÈSE DE LA PAPAVÉRINE. 



les aminostyrols en question; ils sont restés infruc- 

 tueux et nous croyons inutile de les relater ici. Nous 

 avons pu nous convaincre que ces corps sont éminem- 

 ment instables, se transforment spontanément en pro- 

 duits de condensation ou de décomposition, et ne peu- 

 vent servir en aucun cas de points de départ pour les 

 réactions prévues. Nous avons donc dû renoncer, pour 

 cette raison, à notre première idée. 



Nous avons pensé ensuite que, si l'on pouvait, dans 

 la chaîne latérale des acyl-phényl-éthylamines, intro- 

 duire un hydroxyle, de manière à obtenir l'un des 

 deux composés suivants: 

 CHOH 



ou 



ceux-ci pourraient, sous l'action de l'anhydride phos- 

 phorique, perdre deux molécules d'eau, ce qui condui- 

 rait également aux isoquinoléines normales. Il s'agissait 

 donc de préparer, en vue de cette condensation, l'un ou 

 l'autre de ces composés. Le premier nous parut être le 

 plus accessible; on pouvait l'obtenir à partir des acé- 

 tophénones «-aminées, soit en les réduisant et en les 

 acylant ensuite: 



C 6 H 5 .CO.CH 2 .NH, ->■ C 6 H 5 .CHOH.CH 2 .NH 2 

 ->- C 6 H 5 .CHOH.CH 2 .NH CO.R 



soit en procédant inversement, c'est-à-dire en les acy- 

 lant d'abord et en les réduisant ensuite: 



C 6 H 5 .CO.CH 2 .\H 2 ->- C 6 H 5 .CO.CH 2 .NH.CO.R 

 ->- C B H 5 . CHOH. CH..NH. CO.R 



