SYNTHÈSE DE LA PAPAVÉRINE. 483 



Il fallait seulement, dans ce second cas, trouver un 

 agent de réduction qui, des deux groupes CO contenus 

 dans la molécule de la cétone acylée, n'attaquât que 

 celui qui possède le caractère cétonique, sans alïecter 

 l'autre ni provoquer la saponification de l'amide. 



Nous trouvâmes dans l'amalgame de sodium, em- 

 ployé en solution alcoolique et neutre et à une tem- 

 pérature de 40-70°, un agent réducteur remplissant 

 ces conditions. Nous pûmes ainsi préparer les acyl- 

 oxy-phényléthylamines de la formule I dans lesquelles 

 la lettre R représente les radicaux méthyle, phényle 

 et benzyle. 



Ces corps une fois préparés, nous les avons soumis 

 à l'action de l'anhydride phosphorique en solution to- 

 luénique ou xylénique bouillante, suivant le procédé 

 de Piclel et Kay (l. c). La réaction se passa ainsi que 

 nous l'avions prévu et nous obtînmes ainsi avec facilité 

 les 1-méthyl-, phényl- et benzylisoquinoléines. 



Contre notre attente, nous trouvâmes que le dérivé 

 formylé de l'amino-acétophénone se comporte, dans la 

 réduction et dans la cyclisation, comme ses homolo- 

 gues supérieurs, et fournit, sans aucun dégagement 

 d'oxyde de carbone, et avec un rendement satisfaisant, 

 l'isoquinoléine elle-même : 



CO CHOH CH 



NH - ( J JnH -* l 1 J'N 



CHO CHO CH 



Il résulta, en outre, de nos observations, que la 



formation des isoquinoléines à partir des oxv-phényl- 



éthylamines par perte de deux molécules d'eau a lieu 



avec beaucoup plus de facilité que celle des dihydro- 



