SYNTHÈSE DE LA PAPAVÉRINE. 485 



Toutes ces réactions purent être effectuées avec au- 

 tant de netteté que dans la série des composés plus 

 simples. 



Pour préparer le chlorhydrate d'amino-acétovéra- 

 trone nous avons pris comme point de départ le véra- 

 trol. Celui-ci, traité par le chlorure d'acétyle en pré- 

 sence de chlorure d'aluminium, nous a fourni l'acéto- 

 vératrone déjà décrite par JSeilzel et par Bouveault; 

 nous l'avons transformée au moyen du nitrite d'amyle, 

 selon le procédé de Claisen, en o>-isonitroso-acétové- 

 ratrone. En réduisant cette dernière par le chlorure 

 stanneux, nous avons obtenu enfin le chlorhydrate 

 d'amino-acétovératrone : 



CH 3 ( //Xs |CO.CH 3 

 "* CH 3 0l v/ J 



Vératrol Acétovératrone 



CH 3 0/^-CO-CH=\OH CH 3 o/\cO.CH 2 .NH 3 Ct 



ch.o^J ^z(\y 



w-Isoaitroso- Chlorhydrate 



acétovératrone d'w-ainiao-acétovératroae 



Quant à l'acide homovératrique, il n'avait encore 

 été obtenu que par oxydation de l'eugénol. Nous avons 

 tenu à le préparer par synthèse complète, et nous y 

 sommes parvenus de la manière suivante : 



La vanilline est méthylée au moyen du sulfate de 

 méthyle, puis transformée en cyanhydrine par l'action 

 successive du bisulfite de soude et du cyanure de po- 

 tassium. Cette cyanhydrine est ensuite chauffée avec 

 de l'acide iodhydrique concentré. II se passe alors une 

 triple réaction, déjà observée par Czaplicki, von Kosta- 



