486 SYNTHÈSE DE LA PAPAVÉR1NE. 



necki et Lampe 1 dans un cas analogue. Il y a en même 

 temps saponification du nitrile, réduction du groupe 

 alcoolique et élimination des deux groupes méthyle, et 

 l'on obtient l'acide homoprotocatéchique. Pour con- 

 vertir ce dernier en acide homovératrique, il ne reste 

 qu'à le chauffer, en solution alcoolique, avec les quan- 

 tités calculées de potasse et d'iodure de méthyle, ce 

 qui fournit l'homovératrate de méthyle, et à saponifier 

 celui-ci par un nouveau traitement à la potasse. L'a- 

 cide homovératrique est ensuite transformé en son 

 chlorure au moyen du pentachlorure de phosphore : 



CHO CHsO/NcHO 



* cii.ol^y 



Méthylvanilline 



->- 



CH,0 ( // NcHOH.CN HO( // NcH 1 .COOH 



Cyanhydrine Acide 



de la méthylvanilline homoprotocatéchique 



CHjO/^NcHj.COOCH, CH 3 0| // \lH. 2 .COOH 



CH.oi^ ~* CH 3 0^ 



Homovératrate de méthyle Acide homovératrique 



CH 8 0(^\cH à .COCI 



"*" CH 3 O^J 



Chlorui'e homovératrique 



Le chlorure homovératrique et le chlorhydrate d'a- 

 mino-acétovératrone, ainsi obtenus, sont ensuite mé- 

 langés en proportion équimoléculaire et vigoureuse- 

 ment agités avec une solution de potasse caustique. La 



• Berichte 42. 828 (1909). 



