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4. Alle drei Verbindungen bilden farblose Isomere, die rote 

 nur beim Fehlen überschüssiger Säure in wässeriger oder alkoholischer 

 Lösung; bei Zusatz von Säure zu der farblosen Modifikation — unabhängig 

 welcher Herkunft — regeneriert die Farbe zu rot. 



5. Die Isomerisation zu einer farblosen Verbindung erklärt Willstätter 

 durch Umwandlung des Farbsalzes in sein Carbinol unter Aufnahme eines 

 Moleküls Wasser, wobei der chinoide Kern in einen aromatischen umge- 

 wandelt wird. 



6. Die Isomerisation läßt sich durch Zusatz von NaCl und 

 NaNOg verhindern; wahrscheinlich bilden die Salze mit dem Cyanin haltbare 

 Additionsprodukte. Dabei ist zu bemerken, daß die genannten Salze 

 nicht osmotisch, sondern spezifisch wirken — sie sind z. B. durch KCl 

 nicht zu ersetzen. Es ist anzunehmen, „daß in der Blüte der Farbstoff 

 analog durch Bestandteile des Zellsaftes geschützt wird". 



Die Anthocyanine zeigen so eine Reihe von Reaktionen, die auf ihre 

 Verwandtschaft^ mit den Flavonen hinweisen, obwohl sich stets auch Diffe- 

 renzen zeigen. 



a) Beide Gruppen sind Sauerstoffbasen und bilden mit Mineralsäuren 

 Salze; da die Flavone nur schwache Basen sind, so werden ihre Salze schon 

 durch Wasser zersetzt; 



b) beide neigen zur Bildung farbloser Isomere; die der Cyanine sind 

 ätherlöslich, wie die gelben Farbstoffe selbst; 



c) Der empirischen Formel nach stehen die Anthocyanine den Flavon- 

 farbstoffen sehr nahe: so ist das Cyanidin der Kornblume isomer u. a. mit 

 Luteolin: das der Pellargonie mit dem Apigenin u. s. f. (52). Doch sind die 

 Farbstoffe nicht die nächsten Verwandten ihrer Isomere aus der Flavon- 

 gruppe, sondern derjenigen Flavone, die um ein Sauerstoffatom reicher sind, 

 aber übereinstimmend substituierte Benzolreste besitzen. Aus diesen gehen 

 sie durch Reduktion hervor; dabei kann die Reduktion je nach der 

 Temperatur verschieden geleitet werden. Es ist hervorzuheben, daß die 

 gewöhnlichen Reduktionsprodukte von Flavonen von den natürlichen Blüten- 

 Anthocyaninen verschieden sind. Willstätter führt dies auf eine Spren- 

 gung des Pyronringes zurück. Das wurde zunächst bei der Reduktion von 

 Quercetin erkannt, das als erstes Produkt ein AUocyanidin, erst als Neben- 

 produkt das mit dem Farbstoff der Kornblume übereinstimmende Cyanidin 

 lieferte. 



Everest (.j1) hat eine ganze große Reihe von Extrakten gelber und 

 weißer Blüten der Reduktion unterworfen und rote Lösungen erhalten. Sie 

 sind jedoch noch nicht auf ihre Übereinstimmung mit den natürlichen Antho- 

 cyaninen verwandter Sippen untersucht werden, was Wheldale und Bassett 

 mit Recht fordern, wenn die Entstehung der Anthocyanine auf diesem Wege 

 aus den Anthoxanthinen hiernach allgemein gefolgert wird. Dagegen soll 

 das Reduktionsprodukt des von Combes (41 — 43) aus Ampelopsisblättern 



