P. Echtermeier: Ühinasäure, 43 
wär äußerst hygroskopisch und zersetzte sich bei 122° unter lebhaftem 
Aufschäumen. In kleiner Menge erhielt ich aus der alkoholischen Lösung 
noch einen in schönen, derben Nadeln krystallisierenden Körper, derselbe 
schmolz scharf bei 151—152°. Welcher von beiden der Phenylester 
ist, konnte wegen der geringen Menge nicht entschieden werden. Ich 
hoffe aber demnächst weiteres darüber berichten zu können. Vermutlich 
hat sich außer dem Phenylester der Phosphorsäureester der China- 
säure gebildet. 
Einwirkung von Ammoniak auf Chinasäuremethylester. 
Um das Amid der Chinasäure zu erhalten wurden 5 g Chinasäure- 
methylester in einer Stöpselflasche mit konzentriertem Ammoniak 
mehrere Stunden mittels Schüttelmaschine geschüttelt und alsdann zur 
Seite gestellt. Da sich nach einigen Tagen keine Krystalle abgeschieden 
hatten, wurde die Lösung auf flache Teller gegossen und an einem 
säurefreiem Orte der freiwilligen Verdunstung überlassen. Es hinter- 
blieb ein etwas gelblich getärbter Sirup, der auch beim längeren Stehen 
im Vakuumexsikkator nicht zum Krystallisieren gebracht werden 
konnte. Ich versuchte nun durch Erhitzen des Esters mit Ammoniak, 
sowohl im offenen wie im geschlossenen Gefäß, zum Amid zu gelangen. 
In beiden Fällen resultierte wieder ein nicht krystallisierendes Oel, 
das nicht analysenrein erhalten werden konnte. 
Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Chinasäuremethylester. 
Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf den Methylester wurde 
in dem Sinne unternommen, um nach der bekannten Curtius’schen 
Synthese!) über das Säurehydrazid und Azid hinweg die Karboxyl- 
gruppe der Chinasäure durch die Amidogruppe zu ersetzen. Da der 
Methylester in der Kälte, nicht mit Hydrazinhydrat reagierte, wurde 
er in absoluten Alkohol gelöst und mit etwas mehr als der berechneten 
Menge Hydrazinhydrat versetzt und diese Mischung einige Stunden 
auf dem Wasserbade unter Rückflußkühlung erhitzt. Da keine Aus- 
scheidung von Krystallen erfolgte, wurde die Lösung durch Erhitzen 
auf dem Wasserbade vom Alkohol befreit. Es, resultierte ein gelb- 
braun gefärbtes Oel, welches nicht zum Erstarren gebracht werden 
konnte. Beim Schütteln der wässerigen Lösung des Oeles mit Benz- 
aldehyd schied sich ein gelber, flockiger Niederschlag ab, er zeigte 
den Schmp. 93°, bestand also aus Benzalazin. Es hatte folglich keine 
Einwirkung stattgefunden. 
1) Jr. pr. Ch. (2), 50, 275 (189). 
