54 P. Echtermeier: Chinasäure. 
dem bis jetzt noch unbekannten Tetraoxyhexahydrobenzol gelangen 
könnte. 
10 g gepulverte Chinasäure wurden mit 30 g Benzoylchlorid 
unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Es trat sofort stürmische Ent- 
wickelung von Salzsäure und nach einiger Zeit Aufschäumen des Ge- 
misches unter Entweichen von Kohlensäure auf. Nach Beendigung 
der Reaktion und völliger Lösung der Chinasäure ließ ich die braun 
gefärbte Lösung erkalten. Darauf wurde der Krystallkuchen zur Ent- 
fernung von Benzoesäure, Salzsäure und Zinkchlorid mit Wasser 
gekocht, wiederholt mit Wasser gewaschen und das so gereinigte 
Produkt mit viel Aether behandelt. Ein großer Teil löste sich in 
dem Aether mit brauner Farbe auf, während ein Teil in Form eines 
weißen Pulvers ungelöst blieb. Dieses wurde auf einem Filter ge- 
sammelt und wiederholt mit Aether gewaschen. Aus viel heißem 
Alkohol wurde es in Gestalt feiner seidenglänzender Nadeln erhalten, 
welche bei 199° scharf schmolzen und unlöslich in Aether und Wasser, 
löslich in heißem Alkohol und Eisessig waren und neutrale Reaktion 
zeigten. Nach vielen vergeblichen Versuchen gelang es mir endlich, 
den entstandenen Körper mit Bestimmtheit zu charakterisieren. Er 
besteht aus Dibenzoylhydrochinon. Es war aus der Ühinasäure 
nicht nur, wie erwünscht, Kohlensäure abgespalten, sondern zu gleicher 
Zeit auch Wasser ausgetreten. Da die Kohlensäureabspaltung erst 
nach Auflösung der Chinasäure erfolgte, so ist die Annahme wahr- 
scheinlicher, daß sich zunächst Tetrabenzoylchinasäure gebildet, und 
diese durch die Salzsäuredämpfe und höhere Temperatur in Dibenzoyl- 
hydrochinon, Kohlensäure und 2 Moleküle Benzoesäure zerlegt worden 
ist. Immerhin müßte zur Entstehung Dibenzoylhydrochinons noch 
eine Oxydation erfolgt sein: 
(C H;03)4 CsH, COOH + O= C,H; (Or H;03)a +20; H; COOH + H30. 
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: 
1. 0,1179 g Substanz gaben 0,3261 g CO, = 75,43% C und 0,0491 g H,0 = 
4,62%, H. 
. 2. 0,1216 g Substanz gaben 0,3372 g CO; = 75,62% C und 0,0465 g Hs,0 = 
4,25% H. 
3. 0,1223 g Substanz gaben 0,3421 g COg = 76,28% C und 0,0470 g H,O = 
4,25% H. 
Berechnet für die Formel Gefunden: 
(C, Hz Oa)a 07 B;: L; ‚2. 3. 
Cop = 240 = 75,47% 75,43 75,62 76,28% 
Hu= 14= 44l, 4,62 425 425, 
= 64 — 20.12, _ u. = 
318 — 10,00% 
u en Au, 
