14 W. Traube u. F. Winter: 3-Methylhypoxanthin. 
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gestellten 3-Methyl-4-amino-2, 6-dioxypyrimidin, wie aus direkter Ver- 
gleichung beider Körper hervorging. Aus dieser Uebereinstimmung‘ 
ist mit Sicherheit zu schließen, daß auch der schwefelhaltige Körper, 
ebenso wie das aus diesem gewonnene, später zu beschreibende Methyl- 
hypoxanthin, das Methyl an dritter Stelle enthält. 
Salpetrige Säure wirkt in der Kälte, rascher beim schwachen 
Erwärmen, auf das 3-Methyl-4-amino-6-oxy-2-thiopyrimidin ein, unter 
Wasserabspaltung und Entstehung einer gut krystallisierenden Iso- 
nitrosoverbindung, die mit Alkalien tief rot gefärbte Salze bildet. 
NH Or: NIE age 
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Be Cr +O0NOH „ — „H0O,178.6 C=NOH 
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N (CH;)--C=NH N (CH) — C=NH 
Durch Kochen mit gelbem Schwefelammon wird diese Isonitroso- 
verbindung zu einem Diamin, dem 3-Methyl-4, 5-diamino-2-thiouracil, 
oder 3-Methyl-4, 5-diamino-6-oxy-2-thiopyrimidin reduziert. 
No 3 ER 
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sc ART ie bezw. HS—C ie 
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N(CH,)—C—NH; N(CHs)—C—NH3 
Dasselbe wurde zur Ueberführung in ein Monoformylderivat 
mehrere Stunden lang mit konzentrierter Ameisensäure am Rückfluß- 
kühler gekocht. Der Formylkörper schied dabei sich zum Teil schon 
während des Kochens in der Hauptmenge beim Erkalten der Lösung 
als gelber krystallinischer Niederschlag ab. 
N co N. co 
| F | Kia 
HS—C GE +HOOCH = 0 + E C-N<oyo 
| | 
N(CH3)—C—NH3 N(CH,)—C—NB; 
Die Verbindung verlor beim Erhitzen selbst auf hohe Temperatur 
kein Wasser; um die Wasserabspaltung und damit den Ringschluß 
zum Purinderivat zu bewerkstelligen, wurde der Körper zuerst in sein 
Kaliumsalz übergeführt, das beim darauffolgenden Erhitzen bei ca. 250° 
ein Molekül Wasser abgab. 
N——00 = 23 .b = 
I | H | 
HS-C c-NH—C< gr H0 + Be RN 
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N(CH,J)—CNHs N(CH)—C-N 
Aus dem so erhaltenen Kaliumsalze ließ sich das Thiohypoxanthin 
durch verdünnte Säure abscheiden. 
